Zusammenf assung. Bei der Bildung von Phenyl-naphtyl-carbazol-carbonsB;ure aus 2 , s -Oxynaphtoesaure und markiertem Phenylhydrazin 15NHz.NHCsH5 1B;uft ein gemischter Reaktionsmechanismus ab, bei dem der Carbazolring zu 1 2 yo mit dem markierten Stickstoff der Aminogruppe und zu 88 Yo mit unmarkiertem Stickstoff aufgebaut wird.
1453155 mg (18%) reines 2-Styryl-4-benzal-oxazolon-(5). Gelbe Nadeln, Smp. und Misch-Smp. mit obigem Analysenpraparat 133-134O.
Aus ,,gelbem" 2-Methyl-4-benzal-oxazolon-(5) isoliert: I n Benzin ist die 2-Styryl-Verbindung etwas besser Ioslich, wahrend die 2-Methyl-Verbindung im Hochvakuum') etwas leichter sublimiert. 5 g gelbes, fein gepulvertes 2-Methyl-azlacton2) (Smp. 149-151O) murden viermal mit je 20 ml Benzin (Sdp. 65-70°) aufgekocht und filtriert; ungelost 4,2 g. Der gelbe Benzinextrakt wurde nacheinander auf 40, 20 und 10 ml eingeengt, wobei man jeweils von den ausgeschiedenen Kristallen abfiltrierte. Der Mutterlaugenriickstand (140 mg, Smp. 110-138O) wurde zuerst 1/2 Std. bei 90° (Sublimat verworfen), dann 1 Std. bei 130° sublimiert: 30 mg Sublimat, Smp. 120-130°. Dieses wurde erneut '/z Std. bei 90° (Sublimat verworfen) und 1 Std. bei 125O sublimiert. Dieses letzte Sublimat gab aus 0,5 ml Benzin 4,5 mg reines 2-Styryl-4-benzal-oxazolon-(5), Smp. und Misch-Smp. mit obigem Analysenpraparat 133-134O. 500 mg des in Benzin ungelost gebliebenen Materials wurden 8 Std. bei 80° sublimiert, das Sublimat (280 mg) dreimal mit je 2 ml Benzin ausgekocht und d a m das Ungeloste mehrmals sehr langsam, zuletzt 10 Std. bei 45--50°, sublimiert. Das letzte Sublimat lieferte aus 10 ml Benzin 30 mg blass-griinlich-gelbes, praktisch reines 2-Methyl-4-benzaloxazolon-(5) vom Smp. 152-153O.Bus ammenf a s sung.Die Gewinnung von 2-Styryl-4-benzal-oxazolon-(5) durch Synthese und durch Isolierung aus ,,gelbem" 2-Methyl-4-benzal-oxazolon-(5) wird beschrieben.
The enthalpies of formation of 2,7‐dimethyl‐4,5‐benzotropone (I), 2,7 ‐ pentamethylene‐ 4,5 ‐ benzotropone (III) and 2,7 ‐ dodeca‐methylene‐ 4,5‐benzotropone (II) have been determined by combustion calorimetric methods. The loss of 36 kcal/moles in delocalisation energy for III relative to I and II is due to the steric inhibition of coplanarity of the 4,5‐benzo‐tropone‐system in III.
scite is a Brooklyn-based organization that helps researchers better discover and understand research articles through Smart Citations–citations that display the context of the citation and describe whether the article provides supporting or contrasting evidence. scite is used by students and researchers from around the world and is funded in part by the National Science Foundation and the National Institute on Drug Abuse of the National Institutes of Health.