Hollow microspheres are spherically symmetrical particles consisting of at least two phases. Their sales are continuously increasing because of a large number of well-known and new applications. While most of the current needs for hollow microspheres are met by inorganic byproducts of combustion processes (cenospheres), the fabrication of tailor-made hollow sphere structures by processes like spray-drying as well as dripping, emulsion and suspension techniques is gaining more and more interest. Surface phenomena play an important role as far as formation, properties and stability of hollow microspheres are concerned. Template techniques can be used to yield structures that have not been available so far. Modeling and simulation of the formation processes are useful tools to understand the formation mechanisms and to simplify the scaleup.

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Microcapsules containing tetradecane as core and an amino resin as wall material were synthesised and used as templates for the production of micro hollow spheres. That way, the prepared microcapsules have been mineralised with titania by thermal hydrolysis of titanyl sulphate and subsequently transformed into inorganic and organic/inorganic hybrid hollow spheres. Laser diffraction studies after the different process steps show that the particle size remains constant. This means that control of the size of the hollow spheres is achieved by controlling the droplet size of the emulsion entering the microencapsulation process

NaPH2 reagiert in flüss. Ammoniak mit 2‐Chlor‐äthylaminen zu 2‐Amino‐äthylphosphinen H2PCH2CH2NRR′(13), die als PH‐acide Substanzen nach erneuter Metallierung und Kupplung mit Alkylhalogeniden zu R′′P(H)CH2CH2NRR (4 – 10) und mit Dihalogenalkanen zu [CH2]n(P(H)CH2CH2NR2)2 (13 – 16) führen. Analog lassen sich ausgehend von C6H5PH2 oder 1 und 3 mit 2‐Chlor‐äthylaminen C6H5P(H)CH2CH2NRR′ und Bis‐ bzw. Tris‐[2‐amino‐äthyl]‐phosphine (17–21) gewinnen. Die Oxydation sek. 2‐Aminoäthylphosphine mit Schwefel liefert [2‐Amino‐äthyl]‐alky‐ bzw. ‐aryldithiophosphinsäuren (22–26) mit Zwitterionenstruktur. Durch gleichzeitige Einwirkung von Diäthylamin und Formaldehyd auf PH‐funktionelle 2‐Amino‐äthylphosphine entstehen [(C2H5)2NCH2]nP‐[CH2CH2NR2]3–n (27, 28).

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Aus Natriumphosphid, NaPH2, und den Natriumsalzen der Halogencarbonsauren entstehen nach hydrolytischer Aufarbeitung Phosphinocarbonsauren HzP-R -COzH. Infrarotund NMR-Spektren, potentiometrische Titrationen sowie physikalisches und chemisches Verhalten schlieBen fur H2P -R-COzH eine Betainstruktur aus. Sie zeigen typische Reaktionen der C02Hund der PHz-Gruppe. Wahrend rnit Diazomethan die Methylester entstehen, fiihrt die Reduktion rnit LiAlH4 zu primaren Hydroxyalkylphosphinen. Das aus Chlorameisensaure-athylester und H2P-R-CO2H gebildete gemischte als aktiviertes Saurederivat rnit N -H-funktionellen Verbindungen zu saurearniden bzw. N-Phosphinoacyl-aminosauren. P.P-Disubstituierte Phosphinocarbonsauren sind bisher durchAnhydrid reagiert Phosphinocarbon-Umsetzung von Alkali-diorganophosphiden MPR2 rnit Halogencarbonsaureestern2) bzw. durch alkalische Spaltung der aus sek. aliphatischen Phosphinen und Halogencarbonsaureestern synthetisierten Phosphoniumsalze3) zuganglich. In Fortfuhrung dieser Untersuchungen sol1 im folgenden uber Darstellung und Reaktionsverhalten einfacher Phosphoranaloga der Aminosauren berichtet werden.Das aus Alkalimetallen und PH3 in flussigem Ammoniak gebildete MPH2 erlaubt den nucleophilen Ersatz aliphatisch gebundenen Halogens durch die PH2-Gruppe. So entstehen rnit Alkylhalogeniden primSlre Phosphine41, mit Dihalogenalkanen diprimiire Phosphines), rnit Cl-CH2CH2-NH2 das 2-Amino-athylphosphin6) und rnit Trimethylchlorsilan Trimethylsilylphosphine7). Analog reagiert NaPH2 in flussigem NH3 gemaiR G1. (1) rnit X-R-CO2Na zu den Natriumsalzen der Phosphinocarbonsawen (A). Das Carboxylat-Ion erleichtert hierbei infolge seines starken +I-Effekts den anionischen Austritt des Halogens und verhindert nucleophile Reaktionen an der Carboxylgruppe. Statt der Natriumsalze konnen auch die Halogencarbonsauren selbst nach G1. (2) mit zwei Aquivalenten NaPH2 umgesetzt werden.

69) 5 I 97 5 . 670-674 0 VCH Verlagrgerellrchaft mbY, 3-6945? W e . n ' w w , '097 0009-286W9 70505 -0670 'i 17.!iO +.5 l'0 Tabelle 1. Darstellung der Mittelwerte der PartikelgroBenverteilung von Proben, die wahrend eines Versuches von 30 Minuten mit den Dusen 1 und 2 gewonnen wurden. In Klammern ist die relative Standardabweichung pre, aufgefuhrt (System A). Probenach Probenach Probenach 2 min 16 min 31 min Duse 1, Mittelwert (ure,) 672 (3.9) 673 (3,3) 671 ( 3 , O ) Diise 2, Mittelwert (urel) 670 (4.1) 673 (3,3) 670 (2.8)

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