A two step, one pot procedure, for the preparation of methyl-9-(or 12)-aminooctadecanoate and l-hydroxy-9-(or 12)-aminooctadecane was developed. This procedure is based on the oximation followed by hydrogenation of methyl-9-oxooctadecanoate, l-hydroxy-9-oxooctadecane and the C-12-0x0 isomers. For the oximation of the keto compounds (la-d) two methods were used. In the first method NH,OH.HCI as aminodonor and Et,N as HC1-acceptor has been used. One of the major problems in this reaction sequence is the formation of Et3N.HCI. Experimentally it became clear that in an one pot reaction without separation of the Et,N.HCI, the catalytic reduction of the oximes (2a-d) to their corresponding amines was inhibited. This problem could be solved by using free NH20H. In the second method free NHIOH was used for the oximation. For the catalytic reduction of the oxime derivatives mild (room temperature and 40 psi), and therefore industrial interesting, hydrogenation conditions were used.Hydrogenierung von Methyi-9-(hydroxyimino)octadecanoat und Derivaten bei niedriger Temperatur und Druck in ihre entsprb chenden Aminoderivate. Eine zweistufige Eintopfreaktion wurde zur Darstellung von Methyl-9(oder 12)-Aminostearinsaureester und l-Hydroxy-9(oder 12)-Aminooctadecan entwickelt. Dieser ProzeD basiert auf der Oximierung und anschlieDenden Hydrierung von Methyl-9-Oxostearinsaureester, 1-Hydroxy-9-0x0-decan und den C-12-Derivaten. Zur Oximierung der Ketokomponenten (la-d) wurden zwei Methoden angewendet. Bei der ersten Methode wurde Hydroxylaminochlorid als Aminodonor und Triethylamin als Hydrochloridakzeptor benutzt. Das groBte Problem dieser Methode ist die Bildung des Triethylaminohydrochlorids. Die Experimente haben gezeigt, daB in dieser Eintopfreaktion die katalytische Reduktion der Oxime (2a-d) verhindert wurde. Eine Losung dieses Problems konnte die Verwendung von freiem Hydroxylamin sein. Bei der zweiten Methode wurde freies Hydroxylamin verwendet. Die katalytische Reduzierung unter den verwendeten milden Bedingungen ist daher auch interessant fur die Industrie.
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