Extrakte von Picrorhiza kurrooa Royle und Benth. enthalten bis zu 50 % eines Picrosid-Gemisches, dessen Trennung beschrieben wird. Picroside sind Derivate des Catalpols (1). AuBer dem bekannten Picrosid-I (6'-Cinnamoyl-catalpol, 2) wird das Picrosid-I1 (6-Vanilloylcatalpol, 3) isoliert und seine Konstitution durch chemische sowie spektroskopische Untersuchungen bewiesen. Natural Products from Medicinal Plants, XVIII). -Picroside-II, a New 6-Vanilloyl-catalpol from Picrorhiza kurrooa Royle and Benth.Extracts of Picrorhiza kurrooa Royle and Benth. contain up to 50 % of a picroside mixture, the separation of which is described. Picrosides are derivatives of catalpol (1). In addition to the known picroside-I (6'-cinnamoyl-catalpol, 2), the picroside-I1 (6-vanilloyl-catalpol, 3) is isolated and its constitution is elucidated by chemical and spectroscopic analyses. K. Weinges, P. Kloss und W.-D. Henkels Bd. 159 trakte bis zu 50% aus einem Gemisch von Catalpol-Derivaten. Unsere Aufgabe bestand darin, das Gemisch zu trennen und die Konstitution der isolierten Verbindungen aufzuklaren. H-C-0 CH~OR 1: R, R = H Catalpol P i c r o s i d -I Catalpol (1) ist das Glucosid eines Cg-Iridoids. Es ist bisher nie frei, sondern stets als Ester der p-Hydroxy-benzoesaure oder Zimtsaure in der Natur gefunden worden. Diese Ester wurden aus verschiedenen Catalpa-Arten isoliert und daher Catalpolside genannt. Ihre endgiiltige Konstitution und Konfiguration ist 1966 aufgeklart w o r d e d .
Glucosinolates and their breakdown products (nitriles) have long been implicated as toxic factors when feeding rapeseed (Brassica napus) meals and crambe (Crambe abyssinica) meals to poultry. Accordingly, various methods have been developed to remove these compounds from the meals to enhance their value as feed supplements. Glucosinolates and nitriles were extracted from commercially processed, defatted crambe meal by washing with water or various solvent-water mixtures: 50% isopropanol, 50% acetone, or 50% ethanol. In addition, crambe seed was extruded and extracted in the laboratory with isopropanol or hexane. Water washing of commercially defatted meal proved to be the most effective method of extraction, removing 95% of the glucosinolates and nitriles. Meals were fed to 7-d-old broiler chicks at 10% of the diet for 14 d. Weight gain decreased (P < .05) in most groups; however a greater decrease (P < .01) was observed in birds fed meals with high glucosinolate content. Feed intake also decreased (P < .05) in most groups; consequently, feed efficiencies were similar for all groups. No changes in serum chemistries, triiodothyronine, thyroxine, or tissue lesions were associated with glucosinolate or nitrile intake. A relationship (P < .05, r = .74) was found between weight gain and glucosinolate intake. No correlation was found between feed intake and meal glucosinolate or nitrile concentrations.
Bliiten und Bliitter der im Titel genannten Pflanze enthalten Wachsund Harzstoffe. Daraus wurde eine Diterpencarbonsiiure, Grandiflorenslure, isoliert und die Konstitution aufgekliirt .Constituents of Espeleth schultzii Wedd., Part 1Flowers and leaves of the plant named in the title contain wax and resin. A diterpenecarbonic acid, grandiflorenic acid, was isolated and the constitution determined.Die Gattung Espeletia (Compositae) gehort zu den Charakterpflanzen der Hochkordilleren Sudamerikas. Von den iiber 20 bekannten, untereinander teiheise sehr ahnlichen Arten liefert Espeletia grandiflora ein gelbes durchsichtiges Ham, das in Buchdruckereien Verwendung finden soul). AUS der uns zuganglichen Literatur konnten weiter keine Angaben iiber Verwendungszm-eck oder 'Inhaltsstoffe dieser Pflanzen gefunden werden.Der folgende Beitrag beschreibt die Isolierung und die Konstitutionsaufkliirung einer Diterpencarbonsaure, die sowohl in den Bliiten als auch in den Blattern von Espeletia schultzii vorkommt. Fiir die Uritersuchung standen 1 kg getrocknete Bliitter und 500 g getrocknete Bluten der im Hochland von Venezuela gesammelten Pflanzen zur Verfiigung . Wie Voruntersuchungen zeigten, konnten sowohl aus den Bliiten als auch aus den Bliittern grofiere Mengen an Wachs-und Harzstoffen mit Ather extrahiert werden.Die Blutcn enthielten etwa 8% dieser Bestandteile, die annahernd zu gleichen Teilen aus Sauren und neutralen Substanzen bestanden. Durch Siiulenchromatographie an desaktiviertem Aluminiumoxid konnte aus der Saurehaktion eine gut kristalbsierende Verbindung vom Schmp. 158-162" gewonnen werden. Aus der Elementaranalyse e g a b sich die Summenformel Cm&s02. Das IR-Spektrum zeigte neben der starken C=O Bande bei 1698 cm-l unter andereni auch Banden bei 1640, 815 und 862 ern-', die auf olefinische Doppelbindung hinwiesen. Daa NMR-Spektrum zeigte im aliphatischen Protonenbereich breite nicht aufgeloste Signale. Nlerdings waren hiel: 2 CH,-Gruppen, je als Singulett, bei t = 8,75 bzw. bei 8,98 zu erkennen. Im olefinischen Bereich waren 3 an Doppelbindungen stehende Protonen *) Herm Prof. Dr. K . Bo&ndorf zum 70. Geburtstag gewidmet. A. Engler, Die natiirl. Pflamenfam., Verl. von 11'. Engelmann, Leipzig, 1894, Brl. IV,5, S. 217.
Aus den Samen der Mariendistel (Silybum marianum) wird der optisch aktive Dehydrodiconiferylalkohol 1 isoliert. Seine Konstitution wird durch Vergleich von Massen-, NMRund IR-Spektrum mit denen des racem. Dehydro-diconiferylalkohols, der als dimeres Zwischenprodukt bei der biochemischen Lignin-Bildung auftritt *), bewiesen. Phenolic Natural Products, XIII1). Isolation and Determination of the Constitution of an Optically Active Dehydrodiconiferyl Alcohol from the Seeds of the Milk Thistle Silybum marianum (Gaertn.)The optically active dehydrodiconiferyl alcohol 1 is isolated from the seeds of the milk thistle (Silybum marianum). Its constitution is proved by comparison of its mass-, NMR-and IR-spectra with those of racemic dehydrodiconiferyl alcohol, which occurs as dimeric intermediate product in the biochemical formation of lignin.Aus den Samen der Mariendistel (Silybum marianum) konnte eine kristalline, optisch aktive Substanz [.]if = +10.9", c = 2 in absol. Aceton) der Summenformel C20H2206 isoliert werden. Analysen, IR-, NMR-und Massenspektren dieser Verbindung sowie ihrer Derivate 2, 3 und 4 weisen darauf hin, da13 im Molekiil neben einer Ather-Gruppierung zwei aromatische Methoxyle, eine phenolische und zwei aliphatische Hydroxyl-Gruppen enthalten sind. Signale bei 7 = 3.87 und 3.37 (J = 15.6 Hz) im NMR-Spektrum von 4 lassen auf eine aromatisch konjugierte Doppelbindung schlieflen, die durch Aufnahme von 1 Mol. H2 zu einem Dihydro-Produkt nachgewiesen wird.
1. Studies were undertaken to determine a safe inclusion rate for crambe (Crambe abyssinica) meal in broiler chick diets, and to determine the mechanism for adverse effects by investigating its constituents; 1-cyano-2-hydroxy-3-butene (CHB) and 3-butenyl glucosinolate (epi-progoitrin, E-PG). 2. Crambe meals were prepared to differ in E-PG (19, 36 and 40 g/kg) and CHB contents (0.1, 0.7 and 1.9 g/kg), and with either active or inactive thioglucosidase. 3. Meals were fed to 7-d-old broiler chicks at 50 or 100 g/kg of the diet for 12 or 13 d. In separate studies, isolated E-PG or CHB were mixed into the diet or administered by gavage to 7-d-old broiler chicks in amounts equivalent to 50 or 100 g/kg crambe meal diets for 10 and 12 d, respectively. 4. Weight gain decreased (P < 0.05) in chicks fed on the high glucosinolate crambe diets or isolated E-PG. Food consumption decreased (P < 0.05) in chicks fed on the diet containing the high E-PG meal with active enzyme. 5. Mild liver lesions and increased serum aspartate aminotransferase were found in chicks fed on the diet containing the high glucosinolate meal with active enzyme. Other organs, including thyroids, were normal. 6. Commercially-processed crambe meal appeared safe at an inclusion rate of 50 or 100 g/kg diet, but could not be recommended at this point for long term feeding.
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