Z‐Hydroxy‐l ,4‐oxathiane lassen sich im allgemeinen durch nucleophile Substitution des Halogenatoms von α‐Halogencarbonyl‐Verbindungen durch 2‐Mercaptoäthanol darstellen, wie am Beispiel des 2‐Methyl‐3‐carbonsäureanilids (III) aus (I) und (II) demonstriert wird.
Der Oxathianring des Anilids (I) wird bei den Reaktionen mit den entsprechenden Arylisocyanaten unter Bildung der 3‐Hydroxy‐2‐alkylmercapto‐crotonsäureanilide (II) und bei der Reaktion mit SOC12/ Pyridin unter Bildung des Anilids (III) geöffnet.
The reaction of the title oxathiin dioxide (I) with the nucleophilic compounds (II), (IV), (VI) and (VIII) yields the 2‐substituted ethanesulfonyl compounds (III), (V), (VII) and (IX).
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