A novel method of synthesizing a thiol-terminated poly(Gg1utamic acid)" (PLGA) is reported. Synthesis of this compound is accomplished with the aid of a solid phase support. The procedure consists of first preparing aminoethyl disulfide-functionalized silica, glass or polystyrene solid supports. The support thus prepared is then reacted with ester-protected y-benzyl-Gglutamate or y-piperonyl-Gglutamate N-carboxyanhydride (NCA) to obtain the conjugated poly(y-ester-Gg1utamate)-support. Then the protected ester group is acidolyzed by adding hydrobromic acid or trifluoroacetic acid (TFA). Finally, the disulfide bond of the resulting acid is cloven by reacting it with mercaptoethanol thus producing the desired end product, the thiol-terminated poly(Gg1utamic acid) (yield 64%).
ZUSAMMENFASSUNG:Es wird ein neues Verfahren fur die Herstellung von Polyaminosauren mit reaktiver Thiol-Endgruppe (monotelechelische Polyaminosauren) beschrieben. Poly(Lg1utaminsaure) mit einer Thiol-Endgruppe wurde uber mit Aminoethyldisulfid funktionalisierte Glas-oder Polystyroltrlgermaterialien hergestellt. Das Polymere wird auf das feste Tragermaterial aufgepfropft und, nach Entfernung der Esterschutzgruppe, als 2-(Poly-Lglutamino)ethanthiol durch Thiolyse der Disulfid-Bindung in die Lijsung freigesetzt. Eine 64proz. Ausbeute an Poly(Gg1utaminsaure) mit Thiol-Endgruppe wurde erhalten, wenn y-Piperonyl-N-carboxy-Gglutamat-anhydrid als Monomeres auf porosem Glas als Tragermaterial benutzt wurde. a IUPAC name: a-hydro-o-(2-mercaptoethyl)amino-poly(sodium imino-[ 1-(2-carboxylatoethyl)-2-oxo]ethylene~ 0
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