Die Porphin-Synthese aus in cc-Stellung unsubstituierten Pyrrolen und Aldehyden (Weg I1 im Schema S. 184) wird verbessert. ms-Tetraphenylporphin (4) und eine groRere Anzahl weiterer ms-substituierter Porphine (Tab. I ) sind so auf einfache Weise rein und in guter Ausbeute zuganglich. Auch der raumerfullende Anthracenyl-(9)-Rest wird ms-standig eingebaut ; der sterische Bau des Molekuls 16 wird diskutiert. Das erhaltene 21 ist das erste bekannte, 12fach substituierte Porphin. Porphine mit unbesetzten ms-Stellungen (22 -24) entstehen in hervorragendcr Ausbeute (bis 77% d. Th.). Auf spektroskopischem Weg wird nachgewiesen (Tab. Z), da13 die Sake der vierfach nzs-substituierten Porphine je eine Ladung am Pyrrol-N-und an einem Brucken-C-Atom tragen (Formel S). Den Stern schen Spektraltypen cyclischer Pyrrolfarbstoffe wird als weiterer der ms-Spektralryp (Abb.
Pyrrole mit unsubstituierter 2-und 3-Stellung kondensieren mit Aldehyden, abhangig von deren Aktivitat und Substitution, zu Dipyrrolyl-methanen (7, 8, 16), Dipyrryl-bismethanen (13, 14, 15), Tripyrryl-trismethanen (2, 10-12) oder Polykondensaten.
Tripyrryl-trismethanes (Hexahydro-cyclononatripyrroles)Pyrroles with unsubstituted 2-and 3-positions are condensed with aldehydes to give dipyrrolyl-methanes
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