La bibliografía reciente sobre Maquiavelo ha insistido en el carácter republicano de su pensamiento. Por este motivo, se han dedicado muchos trabajos a conceptos maquiavelianos asociados a esta tradición intelectual: conflicto, democracia, radicalismo, participación. Esta preferencia bibliográfica ha hecho que algunos conceptos clásicos maquiavelianos hayan sido dejados de lado. En este artículo, daré una nueva interpretación del concepto de ocasión (occasione). El objetivo de mi artículo es doble. Por un lado, intentaré expandir la reflexión habitual sobre este concepto. Además de las referencias clásicas contenidas en El príncipe, incluiré las reflexiones sobre este concepto en El arte de la guerra para intentar dar una imagen conjunta. En segundo lugar, quiero mostrar cómo estas nuevas reflexiones pueden alterar nuestra imagen habitual de la ocasión. En las conclusiones, intentaré reflexionar sobre los motivos de Maquiavelo para cambiar su postura sobre este concepto.