Abstract:The catalytic enantioselective Mannich-type reaction between glycinate Schiff base and imines has been one of the most efficient routes for accessing ␣,-diamino acids. However, the glycinate Schiff bases used in the references were almost ketimines. Only several examples of aldimines were used in the presence of metal catalyst. We developed the first example of an asymmetric direct Mannich reaction using aldimines of glycinates instead of ketimines of glycinates. The reaction was well catalyzed by chiral guanidine with high yield (up to 92%) and moderate stereoselectivity (up to 65%).Key words: organocatalyst, aldimine, glycinates, sulphonyl imine, chiral guanidine.Résumé : La réaction catalytique énantiosélective de type Mannich entre des glycinates, utilisés comme base de Schiff, et des imines se révèle être l'une des voies les plus efficaces pour accéder à des acides ␣,-diaminés. Cependant, dans les articles de référence, les glycinates utilisés comme base de Schiff sont presque toujours des cétimines. Il n'existe que peu d'exemples où des aldimines ont été utilisées en présence d'un catalyseur métallique. Nous avons mis au point le premier exemple d'une réaction de Mannich asymétrique directe où des aldimines de glycinates sont utilisés à la place de cétimines de glycinates. La catalyse de cette réaction, dont le rendement était élevé (jusqu'à 92 %), était convenablement assurée par une guanidine chirale, et ce, avec une stéréosélectivité modérée (jusqu'à 65 %). [Traduit par la Rédaction]
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