The scaffold of fenestranes is quite unique, as it contains four condensed cycles and a distorted tetracoordinated central carbon atom with bond angles greater than the regular 109°28". In this Minireview, a detailed overview on the developments regarding this compound class, including their synthesis, is given for the time period since 2006. In the past years, natural products that belong to the class of heterofenestranes have been isolated and their syntheses will also be discussed.

The synthesis and utility of attachable cyclopenta[b]naphthalene solvatochromic fluorophores related to Prodan are described. Two fluorophores were selected for functionalization and bioconjugation studies. The skeletons were chemically modified to include reactive functional groups and showed minimal alteration of the optical properties when compared to the parent dyes. The functionalized fluorophores were covalently attached to the carboxyl group of a fatty acid, and azido- and thiol-containing amino acids, demonstrating their potential for labeling biomolecules.

Herein we describe new accesses to dienynes and trienynes using new cascade reactions: 4-exo-dig cyclocarbopalladation followed by a Suzuki-Miyaura or Sonogashira cross-coupling.

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Das Gerüst von Fenestranen ist einzigartig, da es vier kondensierte Ringe und ein verzerrtes vierfach koordiniertes zentrales Kohlenstoffatom aufweist, dessen Bindungswinkel größer als die regulären 109°28′′ sind. In diesem Kurzaufsatz wird eine detaillierte Übersicht über die Entwicklungen bezüglich dieser Verbindungsklasse, einschließlich ihrer Synthese, für den Zeitraum seit 2006 gegeben. In den vergangenen Jahren wurden Naturstoffe, die als Heterofenestrane klassifiziert werden können, isoliert, und deren Synthesen werden ebenfalls diskutiert.

Die Spannung steigt bei der Synthese hoch gespannter Fenestran‐Derivate – der [4.6.4.6]Fenestradiene – über eine bemerkenswerte Reaktionskaskade aus 4‐exo‐dig‐Cyclocarbopalladierung, Sonogashira‐Kupplung, regioselektiver Alkinylierung und 8π/6π‐Elektrocyclisierungen.

Expeditious Cascade Reactions: Controlled Syntheses of Fenestradienes and Cyclooctatrienes under Palladium Catalysis. -(CHARPENAY, M.; BOUDHAR, A.; HULOT, C.; BLOND, G.; SUFFERT*, J.; Tetrahedron 69 (2013) 36, 7568-7591, http://dx.