Tris[tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl]borane (BTolF) was prepared by treating boron tribromide with tetrameric F 3 CC 6 F 4 -Cu I .The F 3 CC 6 F 4 -Cu I was generated from F 3 CC 6 F 4 MgBr and copper(I) bromide.L ewis acidities of BTolF evaluated by the Gutmann-Beckett method and calculated fluoride-ion affinities are 9and 10 %, respectively,higher than that of tris(pentafluorophenyl)borane (BCF) and even higher than that of SbF 5 .T he molecular structures of BTolF and BCF were determined by gas-phase electron diffraction, that of BTolF also by single-crystal X-ray diffraction.
Tris[tetrafluor‐4‐(trifluormethyl)phenyl]boran (BTolF) wurde durch Reaktion von Bortribromid mit tetramerem F3CC6F4‐CuI hergestellt. Letzteres wurde aus F3CC6F4MgBr und Kupfer(I)‐bromid erzeugt. Die mittels der Gutmann‐Beckett‐Methode gemessenen und aus berechneten Fluoridionenaffinitäten abgeschätzte Lewis‐Aciditäten von BTolF sind 9 bzw. 10 % höher als die von Tris(pentafluorphenyl)boran (BCF) und sogar höher als die von SbF5. Die Molekülstrukturen von BTolF und BCF wurden mithilfe von Elektronenbeugung in der Gasphase, die von BTolF auch mittels Einkristallröntgenstrukturanalyse bestimmt.
Die Kinwirkung ron Saurechloriden anf Semicarbazide ist schon mehrfach Gegenstmd der Unte~~suchung gewesen, so hilben untes audereii Fr e u n d und \V i s c 11 ew ia. 11 s k y 2, Phosgen auf Hydritaodithiodicai.honamid, K. n p e 3 , C!ilorkolilens&ureester auf Phenylsenlicarbaaid und A cree4) Chloithiokolilenslureester auf Seniicarbazid einwirken lassen. Natiirlicli hat man auch rnehrfach Benzoylchlorid auf Semicarbazide einwirken lassen, schon urn die letzteren in Gestalt von Benzoaten zu charakterisieren. Uabei ergaben sich jedoch Sch wierigkeiten, welche insbesondere aus eiuer Arbcit von P u l v e r n i a c h e r 5 ) Bervorgelien, so daS das einfache Renzoylieren nach der Blethode von S c h o t t e n -B a u m a u n oder auch nach anderen Methoden keineswegs mehr ein bequemes Mittel ZUF Charakterisieruug komplizierter Harnstoft'e sein durfte.Bei der vorliegenden Arbeit kam Benzoylchlorid mit und ohne Natronlauge, in der Hitze iind in der Kalte auf 4-0-Tolylthioseniicarbazid und auf 4-o-Bnisyltliiosernica~bazid, welche urspriinglich zu gauz anderen Zwecken hergestellt worden waren, zus Einwirkung.Arbeitet man nach der RIethode von S c h o t t e n -R a u m a n n mit guter Kuhlung und UbersChiissigen Reagenden, so erhalt man in beiden Fiillen gelbe Tetrabenzoate Ar(C,H,CO)N.CS.N (C,,H,CO). N[C,.H,CO),, welche beide relativ unbestandig sind. Das Anisylderivat ist so nnbestandig, dab es nicht umkrystallisiert werden kann und daS sich schon beim Lagern, noch mehr beim l) Vgl. F r o m m und Nehring, B. 56, 1370 (1923).
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