A new verongid sponge (Suberea purpureaflava n. sp.) is described from Dahab, Gulf of Aqaba, in the northern Red Sea. It has a pronounced colour change (a dark red ectosome with whitish pore sieves and a light yellow choanosome in the living specimen changes to a uniform dark violet in the fixed state) and rather rare dendritic fibres with pith and bark and a diameter of about 110–165µm, with the pith occupying 80–90 % of the fibre. Especially the pore sieves were very striking in situ. The new species is compared to all verongid sponges so far recorded from the Red Sea and to all known and accepted Suberea species worldwide. An identification key to all known Suberea species is given. This new species record brings the number of Suberea species described to a total of 11.
Nachdem die Darstellung einer Reihe von Arylthio-, Arylsulfoxid-und Arylsulfonglykosiden gelungen war'), untersuchten wir das Verhalten dieser Verbindungen bei der sauren Hydrolyse. Dabei interessierte uns, welche Spaltprodukte auftreten und in welcher Weise die Geschwindigkeit der Hydrolyse insbesondere von p-standigen Substituenten beeinfldt wid.Bereits von Fischer und Delbriick2) ist festgestellt worden, daB Thiophenol-P-Dglucosid bei der sauren Hydrolyse Thiophenol und Glucose liefert. l6) R. W . WMged und Je. K . S m d u k , J. allgem. Chemie (UdSSR) 26 (88), 2261 (1968).
Nachdem in einer vorausgehenden Mitteilungl) tiber die saure Hydrolyse von Arylthio-, Arylsulfoxid-und Arylsulfonglykosiden berichtet worden ist, beschaftigten wir uns mit der alkalischen Hydrolyse dieser Verbindungen. Je ein Vertreter dieser Substanzklassen wurde der alkalischen Hydrolyse unterworfen. Die Spaltprodukte wurden identifiziert. Die Spaltung wurde nicht quantitativ verfolgt.Bereits von M o n t g m y , Richtmyw und Hudson2) ist festgestellt worden, da(3 bei der alkalischen Hydrolyse von Phenyl-P-D-thioglucosid (I) das Alkalisak des Phenylmercaptans (11) und Lavoglucosan (111) entstehen. CH,----0
Bisher sind nur wenige Sulfoxidglykoside (R-SO-Glyk) beachrieben worden.Micireel und Schmitzl) berichteten uber die Darstellung dea Athyl-a-D-sulfoxidglucosids durch Oxydation des Athyl-a-D-thioglucosids mit Wasserstoffperoxid in wiillriger Lijsung. Die Egebnisse konnten allerdings von Kuhn, Bapcharag-Bister und Dafeldeckera) nicht bestiitigt werden. Auch wir konnten nach den Angaben von M h W und Schmitzl) keine Sulfoxidglykoside daratellen. Von Wagner und Riihmstedts) wurde uber die Syntheae von 4-Hydroxyphenyl-@-D-sulfoxidglucosid und 4-~-D-Glucosyloxyphenyl-~-D-sulfoxidglucosid durch Oxydation der entaprechenden vollstlindig acetylierten Thioglucoside berichtet.Um weitere Kenntnisse uber die Stoffklasae der Arylsulfoxidglykoside, insbeaondere der siiuren-und baaenkatalysierten Hydrolyse, zu gewinnen, bemtihten wir uns um die Darstellung einer grol3eren Anzahl derartiger Verbindungen. Da bei der Oxydation der acetylierten Thioglykoside zu Sulfoxidglykosiden ein neues Asymmetriezentrum am 5-Atom entsteht, bilden sich aus einem acetylierten Thioglykosid zwei optisch isomere acetylierte Sulfoxidglykoside. Da im Zuckerreat weitere Asymmetriezentren vorhanden sind, bestand die Moglichkeit, dall sich (+)und (-)-Sulfoxid a d der Stufe des acetylierten oder dea freien Sulfoxidglykosids als Diastereomere trennen liellen. Da durch Kaliumpermanganatoffenbar be-durch die katalytische Wirkung von Manganverbindungen -Sulfoxide schneller zu Sulfonen als Sulfide zu Sulfoxiden oxydiert werden, konnte dieaes Oxydationsmittel fiir die Darstellung von Sulfoxiden nicht eingeaetzt werden. So wurde auch von B o n w und Dr&sko4) bei den Versuchen, durch Oxydation von acetylierten Arylthioglykosiden mit einer berechneten Menge Kaliumpermanganat Arylsulfoxidglykoside darzustellen, nur das enteprechende Arylsulfonglykosid in geringer Ausbeute erhalten. Auch Natriumperjodat, mit dem h r d und Johnsons) Sulfide zu Sulfoxiden oxydierten, konnte nicht angewendet werden, weil die acetylierten Thioglykoside nicht in Wasser loslich sind. I) B. M f f i h l und H. f3chmdz, Ber. dtsch. chem. Ues. 72,992 (1939).
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