166ChemInform Abstract The α-nitroolefins (I) react with the 1,3-diketones (II) in the presence of bases, yielding the dihydrofurans (IV). These are cleaved by hydrolysis to form the 3-acylpyrroles (V) and the triones (VI). Hydrogenolysis of (IV) produces the N-substituted pyrroles (VII). (IR-, 1H-NMR-, MS-data).
Zu den Na‐Derivaten der in Ether suspendierten Acetessigsäureester (II) wird bei 0°C eine etherische Lösung der Olefine (I) getropft, oder es wird die (D‐Lösung mit KOI‐Iund (II) zum Sieden erhitzt.
Furancarbonsäureester vom Typ (I), wie z.B. (Ia)‐(Ik), lassen sich durch katalytische Hydrierung unter Wasserabspaltung in Pyrrolcarbonsäureester vom Typ (II) überführen.
Die aus den Nitroolefinen (I) und den Acetessigsäureestern (II) zugänglichen Zzl‐Addukte (III) lassen sich, auch im Eintopfverfahren, zu den Pyrrolen (IV) hydrolysieren.
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