1,17-Dibrom-6,12-heptadecandicarbonsaureester 6 (Schema l), fur die unrcgelmiillige C<-End-Einheit der 3-(Benzyloxypropyl)malons~ureester (7) dienen. Fur die zentralen und terminalen C2-Erganzungselemente kamen Malonester und tert-Butylacetat in Betracht.
Aufbau des OctacidomycinsIntensive Versuche, den neuen, bifunktionellen Baustein 6 (Schema 1) durch gleichzeitige zweifache Alkylierung des Azelainsaure-Tetraanions oder des Azelainsaure-dimethylester-Dianions mit 1,5-Dibrompentan (3) darzustellen, bliehen -zumeist aus Lo~lichkeitsgrunden~) -erfolglos. Bekannt waren nur Alkylierungen am Trianion der Malonsaure4', an 1,2-Dianionen cyclischer, vicinaler Diester 5-7) sowie an 1,3-Dianionen von P-Ketoestern'). Erst die Umsetzung einer 50proz. Losung des Azelainsaure-diethylesters (2)
Die entscheidenden Struktur-Einblicke gaben sehr linienscharfe, auch quantitativ und mit DEPT aufgenommene l3C-NMR-Spektren sowie die Spin/Gitter-Relaxationszeiten TI (Tab.
ChemInform Abstract The isolation and structure elucidation of the title compound (I) are described; the configurations of the six chiral centers are not determined.
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