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The solvolytic reaction of several 9-(ortho-substituted phenylmethy1)fluoren-9-yltrimethylammonium salts has been investigated in several different solvents. Substitution and elimination products were found for the reactions in all the solvents studied, with the exceptions that reaction in both tert-butyl alcohol and chloroform led exclusively to the alkene product. The observed rate constants for alkene formation and the percent alkene were measured and it was found that the di-ortho compounds reacted at a faster rate but produced less alkene than the reaction of the corresponding mono-ortho salts. Hydrogen-deuterium isotope effects were also determined for the various reactions. The results are discussed in terms of the reaction proceeding by way of the El mechanism, where steric acceleration promotes the loss of the bulky ammonium leaving group to give the carbocation intermediate. Op6rant dans plusieurs solvants, on a, ktudik la &action solvolytique de plusieurs sels trimkthylammonium des (phknylmkthyles substituks en ortho)-9 fluorbne-9 yles. A l'exception des rkactions dans l'alcool tert-butylique ou dans le chloroforme, toutes les rkactions ktudikes dans les autres solvants ont conduit L la formation de produits de substitution ainsi que d'klimination. On a mesurk les constantes de vitesse pour la formation des alcbnes ainsi que les pourcentages d'alcbnes formks; on a trouvk que les composks doublement substituks en ortho dagissent plus rapidement mais qu'ils produisent moins d'alcbnes que les rkactions des sels correspondants qui ne portent qu'un substituant en ortho. On a dkkrmink les effets cinktiques hydrogbne-deutkrium pour diverses &actions. On discute des ksultats en fonction d'une reaction qui se produirait par le biais d'un mkcanisme E l et dans lequel l'accklkration stkrique favoriserait le perte du nuclkofuge ammonium encombrant au profit de la formation d'un carbocation intermkdiaire. PETER JAMES SMITH[Traduit par la revue]