Biliverdin-dimethylester (l), Mesobiliverdin-dimethylester (2) und 1 ',8'-Diathoxy-I',8'-didesoxobiliverdin-diathylester (4) bilden 1 : 1-Komplexe mit zweiwertigen Mn-, Co-, Ni-, Cuund Zn-Ionen. Die Komplexe liegen entweder in einer cyclischen, nahezu planaren ,,phlorinartigen" Konformation vor (Amax = 800-900 nm) oder in einer nicht naher charakterisierten, offenkettigen, ,,bilatrienartigen" Form (Amax = 650-700 nm). Die Komplexe weisen polarographische Stufen bei niedrigen Potentialen auf und gehen leicht irreversible Additionsreaktionen ein. In Essigsaureanhydrid gelang die fast quantitative Cyclisierung von Biliverdinkomplexen zu Oxaporphyrinen. Die chemischen Eigenschaften und Ergebnisse aus Modellberechnungen bei Biliverdinaten werden mit denen von Metalloporphyrinen verglichen. Metal Complexes of Biliverdin DerivativesBiliverdin dimethyl ester (l), mesobiliverdin dimethyl ester (2) and I ',8'-diethoxy-l',l'-dideoxobiliverdin diethyl ester (4) form 1 : I-complexes with divalent metal ions of Mn, Co, Ni, Cu and Zn. The complexes exist either in a cyclic near-planar, "phlorin-type" configuration (Amnx = 800-900 nm) or in an "open-chain" configuration (Amax = 650-700 nm). The complexes give rise to low polarographic oxidation and reduction potentials and undergo irreversible addition reactions. The metal complexes of biliverdjn cyclize in acetic anhydride quantitatively, yielding oxaporphyrins. The chemical properties of the biliverdins and the results of model calculations on these systems are compared with those of the corresponding porphyrins.Die Eigenschaften von Metallkompiexen des Biliverdin-dimethylesters (1) und seinen Derivaten wurden im Gegensatz zu den Metalloporphyrinen bisher kaum untersucht. Elektronenspektren 1,*.3) und Elementaranalysen1.2) sind in wenigen Fallen zuganglich, uber die Geometrie des Ligandenfeldes und die chemischen Eigenschaften der offenkettigen Tetrapyrroliiganden ist nichts bekannt. Unerwartete Eigenschaften bei von uns dargestellten Formylbiliverdinen4-6), der Wunsch das Eisenbiliverdin als mogliches Zwischenprodukt des biologischen Hamabbaus zum Biliverdin zu charakte-*) Korrespondenz bitte an diesen Autor unter dieser Adresse richten.
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