auf 180" erhitzt. Nach dem Abkuhlen und Entleeren des Rohres wird das noch ammoniakhaltige Wasser i. Vak. abdestilliert; den krist. Riickstand kristallisiert man nach demTrocknen auf Ton einmal aus Benzol und dreimal aus Aceton um. Man erhalt so farblose Blittchen vom Schmp. 152-154", Ausb. 5.5 g (92 % d. Th.). Leicht laslich in Wasser, Methanol, schwer in k h e r und Petrolather. Last man Vin sehr wenig warmem Wasser, so kristallisiert beim Abkiihlen das Monohydrar aus. Schmp. 90-94". Dieses liefert aus Aceton die wasserfreie Verbindung. Der Hydratwassergehalt wird wie unter 4. bestimmt. 3.152 g ergeben 0.35 ccm HzO (20"). Ber. HzO 11.54, gef. 11.11. C7H10N20 (138.2) Ber. C 60.85 H 7.30 N 20.28 Gef. C 60.76 H 7.30 N 20.42 Pikrar: Schmp. 160-161" (aus Athanol). 6. S-Hydroxy-4.6-dimethyI-2-phenyl-pyrimidin ( VI) : 4.5 g (0.022 Mol) I11 werden rnit 30 ccm einer konz. waDrigen Ammoniaklosung 8 Stdn. (einschl. Anheiueit von 3 Stdn.) in einem Bombenrohr auf 180" erhitzt und analog 4. aufgearbeitet. Aus Wasser umkristallisiert, schmelzen die farblosen Nadeln bei 152 -153". Ausb. 4.1 g (91 % d. Th.). Die Verbindung vermag kein Hydrat zu bilden. Cyanacetamid, Cyanessigester oder Malodinitril bilden rnit Aziden 1.2.3-Triazole, die zur orrhPKondensation befahigt sind. Die o-Amino-carbonsaureamide und -ester dieser Triazole lassen sich mit Forrnamid oder Orthoameisensaureester zu 1.2.3-Triazolo[5.4-djpyrimidinen umsetzen.Durch Umsetzung von Azidoverbindungen mit Cyanacetamid, Cyanessigester oder Malodinitril in Gegenwart von Natriummethylat oder -athylat konnten 1.2.3-Triazole (I -111) erhalten werden, die an benachbarten Kohlenstoffatomen einerseits eine Arninogruppe, andererseits eine Amid-, Ester-oder Nitrilgruppe besitzen.Bei dieser Reaktionsfolge addiert sich das Azid rnit dem endstandigen N-Atom elektrophil an das durch den basischen Katalysator gebildete Carbeniat der Cyan-1) XXIII. Mitteil.: A. DORNOW und H. HELL, Chem. Ber. 93, 1998 (19601, vorstehend.
Vulcanization of natural rubber with sulfur was studied in presence of six sulfenamides, to determine the effect of the chemical constitution of the sulfenamide on sulfur decrease and on crosslinking. The results can be condensed as follows: (1) The kinetics of sulfur disappearance is in every respect qualitatively independent of the chemical constitution of the sulfenamide. (2) For the sulfenamides investigated, the smallest and largest rate constants for sulfur decrease differed only by a factor of two. (3) Greater differences are encountered in the induction times for sulfur decrease and for crosslinking. The latter are notably longer than those for sulfur disappearance. (4) The same activation energy, 23 kcal/mole, is derived from the temperature dependence of the induction times for all the sulfenamides. (5) The dissociation of sulfenamides in solution and their reaction with mercaptobenzothiazole were investigated further. The results provide the basis for a proposed reaction mechanism, which is presented in detail and can account for a number of the features typical of sulfenamide-accelerated vulcanization. (6) The drop in sulfur concentration goes at practically the same rate, if one introduces, instead of N, N-dicyclohexyl-2-benzothiazolesulfenamide, the corresponding ammonium mercaptide in equimolar concentration.
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