Resumo Objetivo Analisar a associação entre o tipo de aleitamento e as dificuldades relacionadas à essa prática entre mulheres e crianças assistidas em um ambulatório especializado em amamentação. Métodos Estudo transversal retrospectivo realizado por meio da análise de prontuários de crianças e mulheres atendidas entre 2004 e 2016 em um ambulatório especializado em aleitamento materno. Foram excluídos os registros referentes às mulheres com gestação múltipla e àqueles não realizados em formulário padrão, totalizando 1.608 prontuários. Utilizaram-se os testes Qui-Quadrado e Kruskal-Wallis para comparar o tipo de aleitamento materno com variáveis categóricas; e com os dias de vida e idade materna, respectivamente. O teste Mann-Whitney utilizou-se para comparar a frequência do aleitamento materno exclusivo. Resultados O aleitamento materno exclusivo foi praticado por 72,6% das mulheres atendidas, nos primeiros 30 dias após o parto. Houve associação significativa entre esta prática e as dificuldades: percepção materna quanto à quantidade de leite produzida, de mamas cheias antes das mamadas, de vazamento de leite e extração manual do leite com facilidade; posicionamento materno e da criança, preensão, sucção e deglutição da criança adequados; além das variáveis: maior escolaridade, situação conjugal estável; ter tido experiência prévia com aleitamento materno, ter mamilos protrusos, ter realizado contato precoce pele a pele, ter filhos com menor média de dias de idade e que faziam uso de chupeta. Conclusão O aleitamento materno exclusivo foi o mais prevalente nos primeiros 30 dias pós-parto e diversas variáveis maternas e neonatais estiveram associadas à essa prática no primeiro atendimento em ambulatório especializado.