Thienoanneleted 6aλ4‐Thia‐1,6‐diazapentalenes by Baseinduced Dimerisation of 5‐Methyl‐isothiazolium Salts
Isothiazolium salts 2 and 3 are easily available by reaction of (Z/E)‐β‐thiocyanatovinyl aldehydes with primary aliphatic and aromatic amines in acetic acid or with aromatic amine hydrochlorides, respectively. Preparative advantages of this reaction are demonstrated and discussed. Reaction of 3 with secondary amines results in an unexpected formation of 6aλ4‐thia‐1,6‐diazapentalenes 5, a new typ of thiadiazapentalenes anellated with a heterocyclic ring system. The structure of 5 was evidenced by IR, UV, 1H‐, 13C‐n.m.r. spectral data and supported by elemental analysis. By means of 15N‐ and 13C‐n.m.r. spectroscopy the synthesized thiadiazapentalenes were found to be stable towards protonation.
Sgnthese und IGgensehaPten ron 7-substituiertcn Tliien~]3,2-c]eumarin-3-aarbonsiinrternIlla7LJled Weiflenfels (l), Achim Ilantschniann (1), l'horsten Stein-
fuhrer (I), Eckhurd Rirkner ( 2 )Karl-Marx-Universitlt, Sektion Chemie, Leipzig, DDR-7010 (1 ) ;
Friedrich-Schillcr-UriiversitatJenii, Sektion Chemie, Jena, DDR-6900 ( 2 ) Professor Dr. Hans Junek zum 60. (r'ebuyfstng gewid,met Anellierte Cumarinderivate sind weit verbreitete Pflanzeninhaltsstoffc oder synthetisch zugangliche Verbindungen mit potentieller pharmakologischer Wirksamkeit [l]. Bei der Vielzahl von miiglichen heterocyclisch c-kondensierten Syst.emtn werden auch thiophen-anellierte Verbindungen als pharmakologisch bedeut-Sam beschrieben ["I. Wir fanden, daD sich fur die Synthese solcher Mehrstufige elektrophile Additionen an Myrcen ( I ) verlaufcri in der Regel unselcktiv [1]. Demgegenuber konnten wir zeigen, daW bei den Reaktionen dieses Triens rnit N-Brom-succinimid (NBS) und Wasser, Alkoholen oder Eisessig selektiv die isolierte Boppelbindung ausschlieDlich unter Addition angegriffen wird [ 2 ] . Selektive 1, "Addition an die Isopropylidenanordnung wurde
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