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Recebido em 27/4/12; aceito em 1/8/12; publicado na web em 25/9/12 ISOLATION AND EVALUATION OF CYTOTOXIC POTENTIAL OF PHENOLIC DERIVATIVES FROM Schinus terebinthifoliusRaddi (Anacardiaceae). The EtOH extract from leaves of S. terebinthifolius was subjected to partition between EtOH:H 2 O and hexane, CH 2 Cl 2 , and EtOAc. The phases obtained were evaluated in vitro against human tumoral cell lines and the EtOAc phase exhibited activity. Chromatographic procedures afforded gallic acid (1), methyl (2) and ethyl (3) gallates, trans-catechin (4), quercitrin (5), and afzelin (6), being the first occurrence of 1, 4 and 6 in S. terebinthifolius. In vitro cytotoxic evaluation of 1 -6 indicated that gallic acid (1) displayed higher activity than ethyl gallate (3) against HL-60 and HeLa cells, while compounds 2, 4 -6 were inactive.Keywords: Schinus terebinthifolius; phenolic derivatives; cytotoxic activity. INTRODUÇÃOSchinus terebinthifolius Raddi (Anacardiaceae) é uma árvore monoica de tamanho médio, com ocorrência em todo o território brasileiro, principalmente em regiões da Mata Atlântica.1,2 Na medicina popular, esta planta tem sido usada no tratamento de úlceras, problemas respiratórios, feridas, reumatismo, gota, diarreia, doenças de pele e artrite, 3 bem como antisséptico e anti-inflamatório. 4 Além disso, a decocção de flores, caules, frutos e folhas é utilizada para o tratamento de tumores e lepra. 5Fitoquimicamente, esta espécie produz ácidos graxos e terpenoides, principalmente os derivados ácidos 3a-masticadienoico (schinol) e masticadienoico, 6 os quais apresentam atividade inibitória da fosfolipase A2 7 além de potencial fungitóxico frente a Paracoccidioides brasiliensis.8 Derivados fenólicos, tais como os galatos de metila e etila além de flavonoides (miricetina, miricetrina e quercitrina) foram isolados do extrato polar das folhas, cuja ocorrência foi associada à elevada atividade antirradicalar.9 Adicionalmente, a análise química das cascas do tronco mostrou a existência de antraquinonas, xantonas e esteroides livres.10 Os óleos essenciais de folhas, flores e frutos de S. terebinthifolius de diferentes regiões foram previamente analisados, os quais se mostraram compostos basicamente por derivados mono e sesquiterpênicos.11 No que se refere à avaliação da atividade biológica, os óleos voláteis dos frutos foram analisados e apresentaram atividade alelopática, 12 citotóxica 13 e tripanocida, 14 enquanto que o óleo das folhas mostrou atividade citotóxica. 15Como parte de nossos estudos visando o reconhecimento de compostos com ação citotóxica em espécies vegetais brasileiras, neste trabalho foi realizado o estudo fitoquímico do extrato etanólico das folhas de S. terebinthifolius, o qual apresentou potencial in vitro frente a células tumorais humanas de melanoma (A2058), adenocarcinoma de mama (MCF7), leucemia (HL-60) e carcinoma cervical (HeLa). Após sucessivos processos de partição e purificação em gel de Sephadex LH-20 e em sílica, foi possível o isolamento do ácido gálico (1), dos galatos de metila (2) e e...

Essential oils of ripe fruits from Schinus terebinthifolius (Anacardiaceae), obtained using a pilot extractor and a Clevenger apparatus were chemically characterized. Due the high amount of (-)- α-pinene in both oils, this monoterpene was tested against the protozoan parasite Trypanosoma cruzi, showing a moderate potential (IC50 63.56 µg/mL) when compared to benznidazole (IC50 43.14 µg/mL). Otherwise, (-)- α-pinene oxide did not showed anti-trypanosomal activity (IC50 > 400 µg/mL) while (-)-pinane showed an IC50 of 56.50 µg/mL. The obtained results indicated that the epoxydation of α-pinene results to the loss of the anti-parasitic activity while its hydrogenation product, contributed slightly to the increased activity