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This work reports on the synthesis and characterization of three tritopic receptors and their binding properties toward various anions, as their tetrabutylammonium salts, and three alkali metal–acetate salts by UV–vis, fluorescence, 1 H, 7 Li, 23 Na, and 39 K NMR in MeCN/dimethyl sulfoxide (DMSO) 9:1 (v/v). Molecular recognition studies showed that the receptors have good affinity for oxyanions. Furthermore, these compounds are capable of ion-pair recognition of the alkali metal–acetate salts studied through a cooperative mechanism. Additionally, molecular modeling at the density functional theory (DFT) level of some lithium and sodium acetate complexes illustrates the ion-pair binding capacity of receptors. The anion is recognized through strong hydrogen bonds of the NH– groups from the two urea sites, while the cation interacts with the oxygen atoms of the polyether spacer. This work demonstrates that these compounds are good receptors for anions and ion pairs.

Debido a la importancia de los aniones y diversas sales en la biología y el medio ambiente, existe un gran interés por el reconocimiento molecular de estas especies. Al respecto, la técnica de fluorescencia es una buena herramienta para su detección y cuantificación. En este trabajo, se reporta la síntesis y caracterización de dos nuevos receptores bis-tiourea, Rec1 y Rec2, y los estudios de reconocimiento molecular en DMSO de estos sistemas y los aniones F-, Cl-, Br-, I-, NO3-, CH3COO-, HSO4- y H2PO4-, como sales de tetraalquilamonio. Adicionalmente, se estudiaron las sales de metales alcalinos NaF, NaCl, KCl, LiCl, KI, Na2HPO4 y Na2SO4 en DMSO:Agua (95:5 v/v). Todos estos estudios se realizaron mediante la técnica de fluorescencia en microplaca. Ambos receptores mostraron mejores afinidades y respuestas espectrales con las sales de aniones básicos. A partir de la respuesta en fluorescencia de Rec1 y Rec2, se obtuvieron los límites de cuantificación y de detección para las sales NaCH3COO, Na2SO4, Na2HPO4 y NaF, siendo esta última cuantificable en concentraciones similaresa las establecidas en las normas oficiales mexicanas para el agua potable. Por tal razón, la cuantificación del fluoruro por Rec1 y Rec2 podría ser aplicada en muestras acuosas y de alimentos.