Аннотация. С помощью квантово-химических расчетов уровня DFT/B3LYP/cc-pVTZ определены геометрические параметры, электронные и колебательные характеристики транс-изомеров азо-, азокси-, азодиокси-бензола и азо-, азокси-пиридина, которые могут выступать в качестве прекурсоров для синтеза индивидуальных соединений или как компоненты супрамолекулярных комплексов, обладающих мезоморфными свойствами. Показано, что мостиковые азо-, азокси-и азодиокси-группы являются акцепторами электронной плотности по отношению к фенильным и пиридиновым фрагментам. Оценено влияние числа атомов кислорода в мостиковой группе на свойства молекул. Рассчитаны потенциальные функции внутреннего вращения U(φ) и амплитуды торсионных колебаний фенильных и пиридиновых фрагментов, приводящие к нарушению плоской структуры молекул. Показана корреляция между рассчитанной функцией U(φ) и диаграммой распределения величины торсионного угла φ(CCNN) во фрагменте -Ph-N=N-Ph-среди конформаций, стабилизированных в кристаллах. Предполагается, что у молекул Ph-N=N-Ph с большей амплитудой торсионных колебаний, чем в молекулах с азокси-и азодиокси-группами, можно ожидать нарушения ближнего порядка в кристалле при более низкой температуре. Для соединений Ph1-N(O)-N-Ph2 одной из причин расширения интервала существования мезофаз ∆Т может являться асимметрия остова и разные амплитуды торсионных колебаний двух фенильных фрагментов Ph1 и Ph2. Данные, полученные для рассмотренных молекул, позволяют прогнозировать конформационные свойства и структурную нежесткость многочисленных мезоморфных соединений, содержащих подобные фрагменты. Ключевые слова: азобензол, азопиридин, азоксибензол, жидкие кристаллы, DFT расчеты, структурная нежесткость Для цитирования: Гиричева Н. И., Лебедев И. С., Федоров М. С. Влияние структурных особенностей азо-, азокси-, азодиокси-бензолов и пиридинов на мезоморфные свойства систем на их основе // Жидк. крист. и их практич. использ. 2021. Т. 21, № 4. С. 37-46.