taten von Sche)njakin6) beim 2-Phenyl-4-alkyl-oxazolon-(5) -11 und 111, daneben die aquivalente Menge DiBthyldisulBd.Unsere Resultate zeigen, da9 der Ringliffnung von I eine bisher bei ges. Azlactonen nicht baobachtete, durch die CF,-Gruppe bcdingte intramolekulare Oxydo-Reduktion zu I a vorgelagert sein mu6. Nach dem NMR-Spektruma) liegt die Verbindung ( R = CH,) vor der Reakt.ion in der Slruktur I vor.
Uber dic sohon wcil Iortgreohritte~~cn r e a k t i o n s~n c~~l~~n i s t i s c l~r t~Untersuchungen und weitere Resultate sol1 an andercr Stelle bcrichtet werden. Eingegangen a m 15. Mai 1961 [Z 891
Die OH-Valenzschwingungsfrequenz der stark assoziierten Hydroxygruppen in peri-Hydroxynaphthochinonen liegt zwischen 3000 und 2900/cm. Die breiten OH-Banden im IR-Spektrum zeigen in Ltbsung eine ausgepragte Feinstruktur und lassen sich beim Deuterieren wie erwartet langwellig verschieben. Voraussetzungen fllr feste Wasserstofirilcken werden besprochen.
Aus der blauen AutoxydationslBsung von Resorcin in Ammoniak werden zwei kristallisierte Verbindungen isoliert und als 7-Hydroxy-und 7-Amino-3.6-bis-[2.4-dihydroxy-phenyl]-phenoxazone(2) (VIII und IX) aufgekl&t. Resorcinblau und der Indikator Lackmoid enthalten die gleichen Farbstoffe. Aus 2-Me thyl-resorcin erhat man analog die Farbstoffe X und XI.Bei der Konstitutionsaufkliirung der Orcein-und Lackmusfarbstoffez) war es aus den in der XVI. Mitteilungl) geschilderten Uberlegungen notwendig, die Autoxydationsprodukte des Resorcins und seiner Methylderivate in wal3rigem Ammoniak und Kaliumhydroxyd kennenzulernen. Diese Mitteilung berichtet nun ausfiihrlich uber die Isolierung und Konstitutionsermittlung der Farbstoffe, die bei der Oxydation von Resorcin und 2-Methyl-resorcin rnit Luftsauerstoff in Ammoniak entstehen,).Es ist schon lange bekannt, daB sich Resorcin mit Ammoniak an der Luft bei Raumtemperatur dunkelblau tXrbt4) und daB man diesen Lackmoidsp6), Resoblau7) oder Resorcinblaun.9) genannten Farbstoff als Indikator benutzen kann, da er rnit Sluren wie Lackmus nach Rot umschltigt. Praparate, die als Lackmoid im Handel sind, werden meist schneller durch Oxydation einer ammoniakalischen ResorcinlBsung rnit Wasserstoffperoxyds) oder durch Verschmelzen von Resorcin mit Nitrit hergestellt6.s). Andere Vorschriften zur Herstellung von Lackmoid, die von Orcin oder 8-Orcin ausgehen lo), durften zu Praparaten fuhren, die in den Hauptkomponenten mit Orcein iibereinstimmen.
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