Die photochemische Umsetzung substituierter Stilbene zu Phenanthrenen wurde in Cyclohexan in Gegenwart von Luftsauerstoff bei Raumtemperatur gemesssen. Daraus wurden die Quantenausbeuten der Photocyclisierung vonp-und m-substituierten cis-Stilbenen 2 zu den 4a.4b-Dihydro-phenanthrenen 3 berechnet. p-Substituenten mit stark positiven oder negativen mesomeren Effekten verringern die Quantenausbeute. Die Quantenausbeuten der m-substituierten cis-Stilbene zeigen einen linearen Verlauf mit den Hammettschen op-Werten, wobei elektronenspendende Substituenten die groRten Werte aufweisen. -Die Quantenausbeuten des photochemischen Zerfalls p -und m-substituierter Diazonium-Salze zeigen den gleichen Verlauf rnit den Hammettschen ap-Werten. rn Die Quantenausbeuten photochemischer Reaktionen aromatischer Verbindungen sind haufig von der Substitution abhangigl-6); zuweilen wird ein Zusammenhang mit den Hammettschen Substituentenkonstanten festgestellt 2 A 6 ) .Die photochemische Cyclodehydrierung von cis-Stilbenen zu Phenanthrenen (1) wurde in den letzten Jahren eingehend untersucht 7-9) ; sie besitzt auch praparative Bedeutung l O , l l ) .
3 4In dieser Arbeit werden die Quantenausbeuten der photochemischen Cyclisierung von p-und m-substituierten cis-Stilbenen (2 4 3) gemessen und mit den Hammettschen G-Werten verglichen.
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