Characterization of 2,4-Diphenylpyrimidine.-The VIS-and the peak was shifted slightly to the longer wave length. cous distillate, n'% 1.6543, slowly crystallized t o a yelloh In another run, benzonitrile (125 9.) and potassium (2 5olid, 1ii.p. 58-,?9". .Inui. Calcd. for CilhHIPN. C , 82.8; g.) were treated with acetylene a t a gage pressure of 10-15 H, 3.2; s, 12 0 ; iieut cquiv-.
Uber die Herstellung neuer lokalamisthetisch wirksamer Verbindungen 37 1 ~ ~-Fiir die quantitative Bestimmung wurden die den einzelnen Komponenten entsprechenden Fraktionen vereinigt (Abb. l), durch Alkalisieren die Basen in die Chloroformphasen ubergefiihrt und diese Losungen mit 0,Ol n p-Toluolsulfonsaure gegen 4-Dimethylaminoazobenzol titriertlO)ll).Der Deutschen Forschungsgemeinschaft und dem Verband der Chemischen Industfie -Fonds der Chemischen Industriedanken wir fur die Forderung unserer Untersuchungen.
lo) R.Es werden Verfahren zur Herstellung von ,,doppelt ringoffenem Cocain und Norcocain" beschrieben. Geeignet Bind zwei Verfahren, die von Acetessigester bzw. Crotonester und Aminoalkoholen ausgehen und zu den Zwischenprodukten B-Hydroxyalkylaminobuttersiiureestern fiihren. Durch Benaoylierung werden aus diesen die lokalaniisthetisch wirksamen Verbindungen
N-Methyl-N-(3-n-butanol-l -benzoesiiureester)-B-aminobuttersawemethylester und N-(3-n-Butanol-l-benzoe~iiureester)-~-aminobuttersauremethy~-ester hergestellt.
Verbindungen vom Typ des N-Methyl-N-(3-n-butanol-l-benzoesaureester)-/3aminobuttersauremethylesters (XI) und N-(3-n-Butanol-l-benzoesaureester)-/%aminobuttersauremethylesters (VI) sind lokalanasthetisch wirksam. Sie kiinnen alsCocain (R1 = CH,; XI) und Norcocain (R1 = H; VI) aufgefaBt werden, deren Ecgoninringe in Stellung 2-3 und 6-7 geoffnet sind.
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