Die 1-Phenanthrenon-Derivate 3 a und b werden durch Diels-Alder-Reaktion der Dehydroaromaten I I und b mit dem Tetrahydrobenzo[h]furan 2 dargestellt. Aus 3 sind durch Abwandlungcn des Ringes B eine Reihe von Ketonen zuganglich, die sich zum Aufbau funktionalisierter Ostrogene eignen diirften. Die Umsetzung der Cyclohexadien-l,2-diol-Abkommlinge 7s, b und 8 mit Dimethylsulfoxonium-methylid fuhrt unter HOR-Eliminierung zum 10,lOa-Cyclopropa-Derivat 15.Polycyclic Compounds, VI'J' Synthesis a d Reactiws of (6,7-Dimethoxy)-tetrn-, -hexaand etahydro-I-phenanthrenonesThe hexahydro-1-phenanthrenone derivatives 3a and bare synthesized by the Diels-Alder reaction between the dehydrobenzenes 1 a and b and the tetrahydrobenzo[h]furan 2. Chemical transformations of the ring B of 3 lead to some tricyclic ketones, which seem to be of interest for the synthesis of functionalized estrogcnes. The reaction of the cyclohexadicne-1.2-diol derivatives 7n, b and 8 with dimethylsulfoxonium-methylide leads under elimination of HOR to the I0,IOa-cyclopropa-derivative 15.Biund tricyclische Ketone sind wichtige Zwischenprodukte zur Darstellung von Ostrogenen, da auf diesem Weg der stereoselektive Aufbau des in Steroiden meist vorliegenden 13-Alkyl-trans-hydrindan-Systems moglich ist 4. '*'I.Im Zusammenhang mit unserer kiirzlich beschriebenen I . ** ') Einstufendarstellung von Hexahydrochrysenen mit D-Homo-18-nor-equilenin-Struktur aus 6-substituierten 1.2-
Die Diels‐Alder‐Reaktion des nach bekannter Methode erzeugten Dehydrobe‐nzols (Ia) sowie des aus 4,5 ‐Dibrom‐ oder 4,5‐Dijodveratrol und n‐Butyllithium erzeugten Dehydrobenzols (Ib) mit dem Tetrahydrobenzofuran (II) liefert die Phenanthrenon‐ Derivate (III).
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