The structures of the by-products in thc demethylation were determined by the use of nmr. ment (5 -+ 6 ) and the preferential 0-demethylation of 6, is described. and mass spectroscopy.Vor kurzem [2] berichteten wir uber eine einfache Darstellung von l-Benzyl-2-methy1-lI2,3,4-tetrahydro-isochinolinen durch Stevens-Umlagerung der entsprechenden 2-Benzyl-2-methyl-1, 2, 3,4-tetrahydro-isochinolinium-Salze. Gleichzeitig war es uns im Zusammenhang mit Arbeiten uber selektive Atherspaltungen in der Isochinolinreihe gelungen, die 8-Methoxygruppe in 7,8-L)imethoxy-l, 2,3,4-tetrahydro-isochinolinen bevorzugt zu spalten (11. Eine Kombination dieser beiden Befunde fuhrte Schema I
Die Stevens‐Umlagerung des aus dem entsprechenden Tetrahydroisochinolinund p‐Methoxy‐benzylchlorid erhaltenen quartären Salzes (I) führt in Gegenwart von Phenyl‐Li zum gewünschten Produkt (II) (85% Ausbeute).
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