Tetracyanathylen (TCA) zeigt gegeniiber bestimmten CH-aciden Verbindungen eine bemerkenswerte Reaktivitat. Additionsreaktionen im Sinne von Tetracyanalkylierungen 'a,2), partielle Retro-Michael-Reaktionen, welche zur Ausbildung ciner Dicyanmethylengruppe fuhren31, und cyclisierende Additionen sind einige Beispiele dafur. AuRer den bereits beschriebenen Umsetzungen von TCA rnit carbocyclischen 1,3-Diketonen wic Dihydroresorcin und 5,s-Dirnethyldihydroresorcin z), ferner 4-Hydroxycuniarin 1) und 4-Hydroxycarbostyril1) bzw. Oxindol4' sind nun weiter e 5-und 6-gliedrige Heterocyclen in diese Untersuchungsreihe einbezogen worden. Um V ergleichsmoglichkeiten bezuglich des Angriffes von TCA an den entsprechenden CHbzw. NH-aciden Stellen zu erhalten, ist stets ohne Katalysatorzusatz (Lewis-Sauren etc.) gearbeitet worden.
An improved synthesis of cyanoacetophenone is described. Cyanoacetophenone was reacted with dimethylformamide-dimethylacetal and diphenylformamidine to give 1-dimethylamino-3-oxo-3-phenyl-1-propene-2-carbonitrile and 1-anilinomethylene-3-oxo-3-phenyl-1-propene-2-carbonitrile. Reaction of 1-dimethylamino-3-oxo-3-phenyl-1-propene-2-carbonitrile with hydrazines gave either 1-substituted 5-amino-4-benzoylpyrazoles or (1-substituted) 4-cyano-5-phenylpyrazoles. Treatment of 1-anilinomethylene-3-oxo-3-phenyl-1-propene-2-carbonitrile with phenylhydrazine also yielded 5-amino-4-benzoyl-1-phenylpyrazole, whereas reaction with unsubstituted hydrazine afforded 4-cyano-5-phenylpyrazole.
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