The substitution pattern determines whether distilbenylazobenzene compounds 1 or their subsequent products, the dihydrocinnolines 2, are isolated in the cobalt‐catalyzed solvent‐free reaction of azo compounds with diphenylacetylene. For several derivatives a photochromic equilibrium exists between the two forms.

Die Rontgenstrukt~ranalyse[~~~~ von 3 b ergab, daB zwei Alkinmolekiile in die beiden ortho-C-H-Rindungen eines Benzolringes eingeschoben wurden und eine der so entstandenen transStilbenylgruppen mit der N=N-Bindung zu einem bisher unbekannten 2,3-Dihydrocinnolinring verkniipft wurde (Abb. Das ortho-chinoide System ist durch alternierende C-C-Bindungslangen von etwa 135 und 143 pm und kurze C10-N1-und CIS-C1-Abstande von ca. 132 b m . 137 pm charakterisiert. Das Stickstoffatom N2 liegt nur 1.6 pm iiber der von NI, C2 und C20 gebildeteten Ebene. Die dadurch mogliche Konjugation des chinoiden Systems mit dem 4-Chlorphenylsubstituenten kommt in den verkiirzten Bindungen NI-N2 (135 pm) und N2-C20 (141 pm) zum Ausdruck. Im allgemeinen bleibt in Dihydrocinnolinen der aromatische Charakter des benzoiden Rmges erhalten. Dementsprechend sind in der Literatur bisher nur 1,2-und die stabileren 1,4-Dihydroformen beschrieben worden['"]. Die wenigen Beispiele, in denen ebenfalls ein ortho-chinoides System Teil des Cinnolingeriistes ist, 4-Phenyl-4 H-cyclopentacinnolinr"], 3(2 H)-Cinnolinone[lZ1 und ein Pyrrolo[l,2 blcinnolinderivatrl3], sind stets durch ein sp'-hybridisiertes C-Atom in 3-Position ausgezeichnet, wodurch planare und damit durch Konjugation stabilisierte Systeme entstehen konnen. In 3 b ist dieses Atom dagegen sp3-hybridisiert.Mit 3,5,3',5'-Tetrdmethyhzobenzol 1 c als Azokomponente tritt eine Orangefarbung auf, und man erhllt 2c als oranges

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