bither fie1 ~-a-Amino-~-ehlor-propionsaure-athylester-hydroehlorid aus. Schmp. 141" (aus Tetrahydrofuran). Ausb. 9 g (80% d. Th.). CsHllClNOz (188.1) Ber. C 31.95 H 5.87 C137.73 N 7.45 Gef. C 32.14 H 6.10 C137.68 N 7.17 L-a-Amino-~-ehlor-propionsaure-me~hylester-hydroehlorid wurde analog aus 20 g (0.06 Mol) L-Cystin-dimethylester-hydrochlorid in 300 ccm Chloroform bei -5" durch 60 Min. langes Emleiten von Chlor dargestellt. Die Suspension blieb 36 Stdn. feuchtigkeitsgeschiitzt stehen und erwiirmte sich dabei auf Raumtemperatur. Das vom Chloroform abfiltrierte Reaktionsprodukt w d e aus Chlorwasserstoff enthaltendem Methanol durch Zusatz von bither umkristallisiert. Schmp. 156" (Lit.4): Schmp. 156"). Ausb. 18 g (89% d. Th.). L-a-Amino-8-chlor-propionsaure: Entsprechend den Angaben von E. FISCHER~) w d e das L-a-Amino-8-chlor-propionsiiurc-methylester-hydrochlorid mit 20-proz. S a W u r c verseift und durch Zugabe der berechneten Menge Ammoniak die freie Arninosiiure hergestellt, die sich ab 160" briiunt und bei hbherer Temperatur zersetzt. [a]g: -17.7" (e = 7.36, in Wasser) (Lit .4 : -15.46"). Hydrolyse: Die L6sung von 7 g L-a-Amino-B-ehlor-propionsa"ure-hydrochlorid in 100 ccm Wasser wurde mit 10 g Bariumhydroxyd 1 Stde. gekocht. AnschlieBend wurde filtriert und die Bariumionen mit Schwefelsiiure gefiillt. Das Filtrat vom Bariumsulfat w d e eingedampft. der Ruckstand in Wasser gelbst und rnit bithanol gefallt. Obwohl man keinen festen Stoff erhielt, ergab die Papierchromatographie des 61s und des vergleichsweise mitlaufenden Serins den gleichen RP-Wert.Durch oxydierend-chlorierende Spaltung von acylierten Cystinestern wurden die entsprechenden Sulfochloride erhalten und daraus durch Reaktion rnit Ammoniak und Hydrazin die entsprechenden Sulfonamide bzw. Hydrazide dargestellt. 2-Carbiithoxy-2-benzoylamino-~thansulfonamid und 2-Carbathoxy-2-carbobenzoxyamino-athansulfonamid wurden mittels 1 n NaOH zu Propansultam-onen cyclisiert.Im Jahre 1955 berichteten verschiedene amerikanische Arbeitskreisez) iiber Isolierung, Konstitutionsaufkling uad Synthese des Cycloserins. In diesem Antibioticum, das gegen eine grol3e A d von Mikroorganismen wirksam ist, lie@ das ~-4-Amh0-1) I. Mitteil.: H. BAGANZ und G. DRANSCH, Chem. Ber. 93, 782 [1960], vorstehend.
L‐α‐Amino‐β‐chlor‐propionsäure wurde durch Hydrolyse seiner N‐Acylverbindungen in L‐Serin übergeführt.
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