5,11,17,23-Tetra-tert-buty1-25,26,27,28-tetrahydroxy-2,8,14,20-tetraoxoc~[4]~ene (4) was synthesized by oxidation of the tetraacetate of 5,11,17,23-tetra-terf-buty1-25,26,27,28-tetrahydroxycalix[4]arene (1). Compound 4 was characterized by chemical and spectroscopic methods. Reduction of 4 with hydrazine forms the starting material 1.4 reacts with sodium borohydride to give 5,11,17,23-tetra-tert-butyl-2,8,14,20,25,26,27,28-octahydroxyc~[4]arene (6). Einleitung Calix[n]arene sind ringgeschlossene Kondensationsprodukte von Phenolen und Formaldehyd Diese Phenolderivate wirken als Stabilisatoren gegen den thermooxidativen und photooxidativen Abbau von fliissigen Kohlenwasserstoffen und polymeren Werk~toffen,-~). Ninagawa et al. berichteten iiber die Wirkung eines Photostabilisators fiir PVC, der durch Oxidation des 5,l I ,17,23-Tetra-tert-buty1-25,26,27,28tetrahydroxycalix[4]arens zum 5,11,17,23-Tetra-tert-butyl-25,26,27,28-tet~hydroxy-2-oxocalix[4]aren (2) ensteht lo, 'I). Expenmenteller Teil Die Schmelzpunkte wurden auf einem Mikroheiztisch vom 'I@ Boetius bestimmt; bei den hochschmelzenden Verbindungen erfolgten die Bestimmungen in abgeschmolzenen Rohrchen unter Argon. Die IR-Spektren wurden mit dem Spektralphotometer vom 'I@ Specord IR 71 des VEB Carl-Zeiss-Jena aufgenommen. 'H NMR und 13C NMR-Messungen wurden mit dem Spektrometer HX-90-R der Fa. Bruker Karlsruhe in CDCl, als Uisungsmittel und mit HMDS als innerer Standard aufgenommen. Die UV-Messungen wurden mit dem Gerlit Specord M 40 des VEB Carl-Zeiss-Jena durchgefiihrt. Die Massenspektren wurden mit dem Gerlit CH-6 der Fa. Varian aufgenommen. Bei der Diinnschichtchromatographie dienten Silufolkieselgelfertigfolien UV 254 der Fa. Kavalier (Votice, CSSR) als stationlire Phase und als mobile Phase fiir Calix[n]arene Hexan/Aceton (Vo1.-Verhdtnis 4 : 1); fiir die Oxocalix[n]arene Chloroform/Ethanol (Vo1.-Verhdtnis 993 : 0,s). Detektionsreagenz fiir Phenole war ein Gemisch aus einer lproz. wmrigen K3Fe(CN)&hmg und einer 2proz. will3rigen FeCl,-Le)sung, fiir Oxoverbindungen eine 1 proz. ethanolische 2,4-Di-0 1990, Hiithig & Wepf Verlag, Basel CCC 0025-1 16X/90/$03.00