A more detailed insight into the structure of the 1‐azaallyl anion of a SAMP‐hydrazone has been made possible by the first X‐ray crystallographic study of a chiral monomeric azaenolate. The lithiated 2‐acetylnaphthalene‐SAMP‐hydrazone 1 exists as rubyred crystals; it has an η1‐structure with intramolecular methoxychelatization, while the lithium ion is solvated by two THF molecules.
I-Azaallyl-Anionen" (Metalloenamine, Alkylidenamin-Anionen, Azaenolate) 1 haben in Form von metallierten Alkylidenaminen, Oximen, Oximethern, Hydrazonen und deren heterocyclischen Analoga seit Mitte der siebziger Jahre groBe Bedeutung in der Synthese erlangt"'. Insbesondere die Tatsache, da13 mit chiralen Azaallylmetall-Reagentien 1 in groOer Anwendungsbreite praktisch vollstandige asymmetrische Induktionen erreicht werden konntenll-'], hat zahlreiche experimentellel'-'] und theoreti-schel4] Untersuchungen zur Struktur dieser Verbindungen und ihrer selektiven Reaktionen mit Elektrophilen ausgelost. Dabei wurden qi-Na-, qi-Nb-, qi-C-, q3-und q4-Strukturen diskutiert (Schema I).
QL"QL. l3 l L Schema I. Mogliche Struktureii von I-Azaallyl-Anionen I . ["I Diese Arbeit wurde von der Deutschen Forschungsgemeinschaft und dem Fonds der Chemischen lndustrie gefilrden. Wir danken Dr. R. Wurrchow und Dipl.-Chem. P. M. Kuese fur ihre Mitarbeit. Angew. Chem. 100 11988) Nr. 11
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