O ácido 6α,7β-di-hidroxivouacapan-17β-óico (ADV, 1), furanoditerpeno isolado dos frutos de Pterodon polygalaeflorus Benth, apresenta atividade analgésica em modelos laboratoriais utilizando roedores. Visando reunir dados para estudar a ação biológica de vouacapanóides, foram obtidas seis novas amidas derivadas (4-9), contendo grupos alquilaminas no anel furânico, preparadas pela reação de Mannich com sais de imínios pré-formados. Esses derivados tiveram suas estruturas determinadas pela análise de dados espectroscópicos no IV, RMN de 1 H e de 13 C e foram submetidos a triagem farmacológica in vitro, destinada a detectar substâncias com ação depressora sobre células neuronais.The furanditerpene 6α,7β-dihydroxyvouacapan-17β-oic acid (ADV, 1), isolated from Pterodon polygalaeflorus Benth fruits, presents analgesic activity in current rodent experimental models. With the aim to gather data for biological studies it were obtained six new amide derivatives substituted in the furan ring with alkylamine groups, prepared by the Mannich reaction with preformed iminium salts. These derivatives were evaluated in a preliminary in vitro pharmacological test. Structures were determined by spectroscopic data of IR, 1 H and 13 C NMR.
O ácido 6alfa,7beta-di-hidroxivouacapan-17beta-óico foi isolado das sementes de Pterodon polygalaeflorus Benth (Leguminosae) e então dez novas amidas derivadas deste ácido foram preparadas. Os efeitos destas amidas na germinação de sementes de Sorghum bicolor L. e Cucumis sativus L. foram avaliados. Nove compostos, a uma concentração de 100 ppm, mostraram um efeito inibitório (5-21%) no crescimento radicular de C. sativus L.. A N-(t-butil)-6alfa,7beta-di-hidroxivouacapan-17beta-amida mostrou a maior ação inibitória (33%) para S. bicolor L.. Somente a N-benzil-6alfa,7beta-di-hidroxivouacapan-17beta-amida mostrou efeito estimulatório no crescimento radicular para C. sativus L. e S. bicolor L., de 16% e 34% respectivamente.
O ácido 6a,7b–di-hidroxivouacapan-17b–óico foi isolado das sementes de Pterodon polygalaeflorus Benth (Leguminosae) e então dez novas amidas derivadas deste ácido foram preparadas. Os efeitos destas amidas na germinação de sementes de Sorghum bicolor L. e Cucumis sativus L. foram avaliados. Nove compostos, a uma concentração de 100 ppm, mostraram um efeito inibitório (5-21%) no crescimento radicular de C. sativus L.. A N-(t-butil)-6a,7b-di-hidroxivouacapan-17b-amida mostrou a maior ação inibitória (33%) para S. bicolor L.. Somente a N-benzil-6a,7b-di-hidroxivouacapan-17b-amida mostrou efeito estimulatório no crescimento radicular para C. sativus L. e S. bicolor L., de 16% e 34% respectivamente.
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