An Efficient Synthesis of 1-Triacontanol')Reduction of 12-dodecanolide (l), readily accessible from cyclododecanone, with diisobutylaluminium hydride afforded a 98 : 2 mixture of 12-hydroxydodecanaI(3) and 2-oxa-1 -cyclotridecanol (2). Its reaction with triphenyloctadecylphosphorane yielded 12-triaconten-1-01 (4), the catalytic hydrogenation of which gave a total yield of 68% of I-triacontanol(5) starting from cyclododecanone.Die Pflanzenwuchsstimulierende Wirkung des aus Luzerne isolierten I-Triacontanolsz) wird bereits durch geringste Verunreinigungen so stark beeintrachtigt3-6) oder gar inhibiert'), daJ3 fur seine praparative Gewinnung nur absolut einheitlich verlaufende Synthesen in Frage kornmen. Dazu bieten sich prinzipiell zwei bereits erprobte Strategien an: 1) Die Verknupfung eines rnonomit einem bifunktionellen Alkanderivat jeweils uber ein aktives Methylenzentrums-10) und 2) die ein-11) oder mehrmalige12) Kopplung eines Ringes mit einer Kette oder die direkte Verknupfung zweier Ketten durch Methathese',-15). Wahrend diese Methode nicht ganz einheitlich verlauft15), ist bei jenen, uber 0x0-1-triacontanderivate verlaufenden Synthesen zum einen ihre Vielstufigkeit, zum anderen die C-Acylierungsstufe und allen gemeinsam die notwendige Reduktion der Ketogruppe besonders nachteilig. Durch Dialkylierung von p-Toluolsulfonylrnethylisocyanid als Methylenkomponentei6) konnte kiirzlich eine Vereinfachung der unter 1 ) genannten Methodik erreicht werden.
Hefe (Candida cylindracea)‐Lipase katalysiert die Veresterung von racemischen Säuren (I) mit Alkoholen (II) in hochstereoselektiver Weise unter Bildung der (R)‐Ester (III) und der (S)‐Enantiomeren (IV) von (I).
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