The cis and trans isomers of 2-methoxy-4-methyl-l,3-dioxane, 2-methoxy-r-4,c/s-6-dimethyl-l,3dioxane, and 2-methoxy-4,4,6-trimethyl-l,3-dioxane (I-III) have been synthesized and their configuration is assigned on the basis of nmr data, dipole measurements, and, in the case of the 4,4,6-trimethyl compound, Overhauser effect studies. One stereoisomer each (the one with axial methoxyl) of 2-methoxy-2,4-dimethyl-, 2-methoxy-2,r-313 251 194 67,66.5 82 trans-IV1 47-48 (15) 1.4182 1.79 c 192 66 trans-V' 49-50 (15) nd8 240.5/ 191 65.4 trans-VP 54-55 (15) nd8 245 190 79 cis-I6
Die von uns aus Fruchten isolierten Procyanidine zerfallen beim Erwarmen mit Sauren in Cyanidin und Catechin bzw. Epicatechin. Sie sind demnach als dimere Flavonoide mit einem Kohlenstoffgerust von 30 C-Atomen aufzufassen. Nach der Anzahl der Wasserstoffatome werden sie in zwei Gruppen der Summenformel C30H26012 (Gruppe B) und C30H24012 (Gruppe A) eingeteilt. Innerhalb dieser Gruppen sind sowohl Struktur-als auch Stereoisomere denkbar. Die Konstitutionen der beiden Procyanidin-Gruppen werden an Hand NMR-und massenspektrometrischer Untersuchungen ihrer Derivate diskutiert. Zum Vergleich wurden Modellsubstanzen synthetisiert.Proanthocyanidineaus zwei Flavonoid-Einheiten aufgebautsind in Friichten sehr weit verbreitetz-11). Sie lassen sich durch Erwarmen mit Sauren nachweisen, wobei das Molekiil unter Anthocyanidinbildung gespalten wird. Man unterscheidet nach dem erhaltenen Anthocyanidin zwischen Propelargonidinen, Procyanidinen und 1) Die folgenden Literaturangaben gelten als vorhergehende Mitteilungen dieser Reihe:
Mit Hilfe der NMR-Spektren werden den 4 diastereomeren Decaacetyl-procyanidinen BI -B4 die Konfigurationen 4-7 zugeordnet. Ein Procyanidin der Summenformel C30H2601 I wird aus den Hiilsen der Glyzinie ( Wisfaria sinensis) isoliert ; seine Konstitution 2 und die Konfiguration 8 seines Nonaacetats ergeben sich massenspektrometrisch und durch Vergleich mit dem NMR-Spektrum von 7.
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