Two unnatural α-amino acid esters were prepared in good yields via phase transfer catalyzed Michael addition of ethyl N-acetylaminocyanoacetate to chalcone and benzalketone. For both α- enones, a progressive increase in product diastereomeric excess (d.e.) was observed during the course of reaction, even in the absence of quaternary ammonium salt. However, for a fixed reaction time, higher d.e. values were obtained under phase transfer catalytic condition. Analogous reactions were performed using S-aryl thiocinnamates as Michael acceptors, affording a 2-pyrrolidinone in good yield but low d.e. These results were interpreted on the basis of the reversibility of the Michael reaction
Os estudos sobre precursores de aminoácidos vem ganhando bastante destaque nos últimos anos. Isso ocorre devido ao fato de serem usados em diferentes áreas e terem várias aplicações. Suas aplicações vão desde o uso como material de partida na síntese de fármacos, cosméticos, herbicidas, pesticidas dentre outras aplicações e inibidores enzimáticos. O presente trabalho teve como objetivos a síntese do precursor de aminoácido 2-N-acetil-3-5-difenil-5-oxo-pentanoato de etila (NADPOPE) e verificação de sua atividade citotóxica frente ao artemia salina e de inibição enzimática da Acetilcolinesterase. A síntese do precursor em estudo ocorreu através da reação de Michael, que promove a ligação CC , utilizando a metodologia de catálise de transferência de fase (CTF). Os procedimentos experimentais foram realizado em quatro etapas: reação entre o acetamidoacetato de etila com a chalcona sob condições de CTF, tratamento da mistura reacional, purificação e identificação do produto obtido por Ressonância Magnética Nuclear de 1 H. Posteriormente o produto foi submetido aos testes de toxicidade e de inibição da Acetilcolinesterase. Os resultados obtidos nos testes foram analisados e se mostraram muito significativos, demonstrando assim características muito promissoras do 2-N-acetil-3-5-difenil-5-oxo-pentanoato de etila como um potencial inibidor enzimático.
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