Es wurden Ester des Sulfoarecaidins und Sulfoisoarecaidins 5 und 6 synthetisiert und an der Longitudinalmuskulatur des Meerschweinchen-Ileum auf muskarinartige Wirkung untersucht. Die Stiirke der Muskarinwirkung der Ester 5 und 6 ist von der Liinge der Esterseitenketts abhangig.
Struetrue-and ConformptiOa-Activity Relation&ipa of Heterocyclic Acetylcholine Aodogues, XVIIk Synthesis and Mascnrine-Type Activity of Snlfoawddiae and Sdoisoarecaidine EstersThe esters 5 and 6 of sulfoarecaidine and sulfoisoarecaidine were prepared and tested for muscarine-type activity. Results indicate that the muscarinic potency of 5 and 6 strongly depends on the length of the ester side chain. lm Rahmen von Untersuchungenl-n iiber Struktur-Wirkungs-Beziehungen heterocyclischer Acetylcholinanaloga hatten wir festgestellt, daf3 die Stiirke der Muskarinwirkung der Arecaidinester lac bnv. 2sowie der Isoarecaidinester 3a-c bzw. 4pc von drei strukturellen Parametern abhiingt: 1. Vorn Vorhandensein der Ringdoppelbindung, 2. von der Art der Substitution am Ringstickstoff und 3. von der Lange der Esterseitenkette. FOOR FOOR 1 2 3 R: a = CH3; b = GH,; c = n-C3H, Wir konnten zeigen, daS f i r die Abnahme an rnuskarinartiger Potenz bei den Estern 1-4 nach Hydrierung der Ringdoppelbindung die hierdurch veranderte Ringgeornetrie verantwortlich istS3"). 0365-6233183108084k570 S MSWO 0 Verlag Chemie h b H , Weinheim 1983
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