Wa Id m a n n , U 1 s p e rger: Einwirkune von [Jahrg. 83 -_______ Zur weiteren charabrisierung wurde das 2-Chlor-benzanthron mit p-Toluol-dfamid umgesetzt und das hellgelbe 24 p-Toluol-sulfamido~-benzanthron vom Schmp. 248 -260O(analysiert) durch Verseifen mit konz. Schwefelsiiure in d w bekannte 2-Amino -1.9b enz -an t hron -( 10) iibergefiihrt.8-Chlor-1 -cyan-naphthalin. Diese Verbindung sollte gleichfalh der Synthese des CChlor-benzanthrons dienen, erwies sich aber ale dafiir untauglich. 2-Chlor-1-nitro-naphthalin d e mit Eisen und Essigsaure zum 2-Chlor-naphthylamin-(l) reduziert (Schmp. 69-60°; Lit. 56O). 10 g dieser Verbindung d e n in 20 ccm Eisessig gelost und mit 14 ccm konz. Salzeiture als Hydrochlorid wider ausgefiillt. Unter Kiihlung wurde mit einer konz. Liisung von 4.3 g Natriumnitrit diazotiert, wobei eine dunkelbraune Liisung entatand. Diese wurde in eine wiil3r. Liisung von 27 g Kaliumcyanid und 21 g Kupfemulfat allmahlich eingetragen. Dann wurde noch a d dem Wasserbade erwiirmt und der Riickstand mit verd. Salzsiture auegekocht. Nach der Destillation i.Vak. aue Methanol Rrptalle vom Schmp. 98-99O. C,,HRNCI (187.6) Ber. N7.47 Gef. N7.6. *) Der @Ste Teil aller Unterlagen zu diesem Thema ging duroh &&ere U W n d e in Prag 1945 verloren. Von den untmsuchten Oxgnaphthochinonen kenn ldiglich iiber die Daratellung einiger Naphthazarin-Derivate berichtet werden. I) A. Green, Jomi. chem. Soc. London 1926, 1428. 8 ) H. Waldmann u. H. Poppe, A. 637, 190 [1937]. _. .___ 8) B. 67, 2063 MI. ~. -7) Bull. Soc. chirn. France [5] 3, 1.545 [193G]. 8) Dtscli. Reichs-Pat. 226330: Frdl., Fortschr. Teerfnrl).-F~~l)ril~~.t. 10, 582 [ 19lOjl914. Nr. 2/1950] Thionylrhlorid auf ntehrkernige Polyoxychinone. 181 Daa D i a c e t a t bildete hellgelbe Nadeln &us Butanol und schmolz bei 256O (mch Dim--_ _ _ _ _ _ _ _ __ --_ _ ._ -_ _ r o t h , Schultze, Reinze 270-271°, nach Brass, Heide 24204)). C,,Hl0O,Br, (482.1) Ber. Br 33.2 Gef. Br 33.1.T e t r a m e t h yln a p h t h a z ar i n : Aquimolekulare Mengen D i m e t h yl -ma1 e i n siiur ea n h y d r i d und 2.3-Dimethyl-hydrochinon d e n in eine Schmelze a m Aluminiumchlorid (10-fache Menge dea Shreanhydrids) und Eochealz (5 : 1) bei 180° eingetragen. Die dunkelrote Schmelze d e noch 20 Min. bei 200-2200 geriihrt. Nach dem Zersetzen mit verd. SahBiiure wurde des Eondensationsprodukt mit Benzol extmhiert, das Liieungsmittel verdumtet und der Rkdutand i.Vak. sublimiert oder direkt umkrgstellisiert. Daa T e t r a m e t h y 1n a p h t h a z a r i n ist in Eisessig ziemlich schwer loslich; daraus dunkelrote Nadeln vorn Schmp. 289O. C,,H,,O, (246.3) Ber. (368.3 H5.7 Gef. C68.1 H5.8. Des Diaceta t bildet aus Alkohol feine, hellgelbe Nadeh vom Schmp. 200° (analysiert). Vollig analog wurden die folgenden Naphthazarin-Derivate bereitet.