Phosphonic acid bis(o-haloarylesters) as well as the corresponding phosphoric acid derivatives are reacted with sodium giving bis(o-hydroxyary1)phosphinoxides and phosphonic acid esters or amides, resp. The primary metallation products undergo rapid 1.3-carbanionic rearrangements. Magnesium may also be used as metallating agent if activated by means of anthracen in THF.
Synthesis of o-Halogenphenoxy, o-Halogenphenylthio and o-Halogen-methylanilino Derivatives of Group IVb, Vb Element8sI m Rahmen einer Studie iiber neue Synthesewege zu o-element,substituierten Wenolen und Anilinen benotigten wir als Ansgangsverbindungen die entsprechenden o-halogenierten Phenoxy-, Phenylthio-und N-Methylanilinoderivate der IVb-und Vb-Elemente [l]. Derartige Verbindungen sind, von wenigen Ausnahmen abgesehen, in der Literatur noch nicht beschrieben. Fur die Synthese der interessierenden Snbstanzen nutzten wir verschiedene in der Organometalloidchemie bekannte Verfahren (A-E) [2]. Die Substitution von o-Halogenphenolen mit Elementchloriden in Cegenwart von Triethylamin (A) ist wenig aufwendig und ergibt meist gute Ausbeuten. Kachteilig ist, insbe-
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