Die Hydroxylaminolyse N-substituierter Phthalimido-Verbindungen laRt sich unter extrem milden Bedingungen durchfiihren, wie am Beispiel der Darstellung des Lysyl-lysins und der N-Aminoacetyl-hydroxylamino-essigsaure (3 a) gezeigt wird. u b e r einige neue Beobachtungen an a-Hydroxylamino-carbonsauren wird berichtet.Bretschneiderl) hat 1897 iiber die Einwirkung von Hydroxylamin auf Phthalimid berichtet. Hierbei bildeten sich N-Hydroxy-phthalimid und Ammoniak. Putochin 2) setzte N-Athoxycarbonyl-phthalimid mit Hydroxylamin urn und isolierte dabei N-Hydroxy-phthalimid. Seine Angaben iiber die weitere Umsetzung des Kohlensaureester-Restes bedurften noch der Klarung. Petersen und Niemann3) setzten Phthalimido-carbonsaurenitrile in siedendem Methanol mit uberschiissigem Hydroxylamin um und erhielten unter gleichzeitiger Anlagerung von Hydroxylamin an die Nitrilgruppe und Hydroxylaminolyse am Phthaloyl-Rest Amino-amidoxime. Hoffnzann und Faiferman4) beschrieben die Hydroxylaminolyse von Aminosaureestern. Bei der Umsetzung von Phthaloyl-alanin-methylester mit Hydroxylamin isolierten sie N-Hydroxyphthalimid, konnten jedoch keine Hydroxamsaure nachweisen und machten auch keine weiteren Angaben iiber den Verbleib des Alanin-Restes.Wir untersuchten die Bedingungen der Hydroxylaminolyse substituierter Phthalimide an einfachen Modellsubstanzen. Phenylphthalimid und Benzylphthalimid werden in alkoholischer Losung durch die aquivalente Menge Hydroxylamin in Gegenwart eines maI3igen Uberschusses von Natriummethylat quantitativ gespalten. Man erhalt N-Hydroxy-phthalimid und das entsprechende Amin in ca. 80-proz. Ausbeute. Bei Hydroxylaminolyse von 1.2-Diphthalimido-athan wurde ein Gemisch von Methanol und Benzol als Losungsmittel verwendet, wobei das entstehende 1 .ZDiamino-athan ausfallt. Bei der Hydroxylaminolyse der Phthalimido-essigsaure wurde als basische Komponente anstelle von Methylat Triathylamin verwendet. Das Triathylammoniumsalz des N-Hydroxy-phthalimids ist in Alkohol loslich, wahrend sich die Aminoessigsaure in diesem Losungsmittel abscheidet. Ebenso wurde auch P-Alanin aus P-Phthalimido-propionsaure dargestellt.
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