SummaryBotrycidin was found to be identical with rutamycin. From the cultures of the actinomycete producing botrycidin and the venturicidines A and B, a fourth antifungal antibiotic, rutamycin B, was isolated. Through a series of degradation products its structure could be correlated to that of rutamycin, which had been determined before by an X-ray structural analysis. Rutamycin B has been identified as 12-deoxyrut am ycin .
(3S, SE)-1,3-Dihydroxy-&decen-5-one, a Metabolite of S r r e~~~~y c e~~~~r i~~~~ (MILLARD and BURR 1926)
SummaryFrom the cultures of Streptomycesfimbriatus, strain TU 2335, the title compound 1 was isolated by solvent extraction, chromatography, and distillation. Its constitution was determined by spectroscopic investigations of 1 and some of its derivatives, and the chirality by transformation to (R)-l,3-isopropylidenedioxydecane (12); a reference sample of the latter was prepared from (R)-methyl 3-hydroxydecanoate (10). In the equilibrium mixture the keto form 1 predominates the two hemiacetals 2 a and 2b. Compound 1 is inactive against bacteria, yeasts and fungi.Bei der Durchmusterung von 40 Actinomycetenstammen, bei der eine Auswahl der zu bearbeitenden Stoffe aufgrund von Farbreaktionen mit verschiedenen Spriihreagentien durchgefuhrt wurde, fielen in den Extrakten von Kulturen eines Streptomyces-Stammes, Tii 2335, drei Substanzen (1, 2 a und 2b) auf, die auf Diinnschichtchromato4rammen mit EhrZich-Reagens eine ungewohnliche griine Farbreaktion zeigten. Das Gemisch der drei Verbindungen, von denen aufgrund der Farbintensitat eine (1) stark vorherrschte, konnte durch Chromatographie an Kieselgel und Destillation im HV. frei von anderen Komponenten gewonnen werden. Bei Versuchen, 1/2 a/2 b durch prap. Diinnschichtchromatographie (DC.) voneinander zu trennen, wurde aus allen Eluatfraktionen wieder ein Gemisch aller drei Verbindungen erhalten. Die Vermutung, dass 1, 2 a und 2 b miteinander im Gleichgewicht stehen, wurde spater durch die spektroskopischen Unter-
I)220.Mitt. s. [l].
Bei der chromatographischen Reinigung des aus Stretomyces aureofaciens isolierten Venturicidins A wurde die Titelverbindung (Ib) gefunden, die ihren Namen in Anlehnung an das bekannte Rutamycin (Ia) erhielt.
Hauptkomponente des aus Streptomyces fimbriatus, Stamm Tü 2335, isolierten (I)/(II)‐Gemischs ist die Titelverbindung (I), deren S‐Chiralität am C‐3 durch Korrelation über das Acetal (IV) mit der Hydroxysäure (V) bekannter Konfiguration bewiesen wird (Ausb. in mg angegeben).
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