Recebido em 18/6/10; publicado na web em 30/11/10 LIGHT: A RARE REACTION PRODUCT. The production of visible light by chemical reactions constitutes interesting and fascinating phenomena and several reaction mechanisms are discussed to rationalize excited state formation. Most efficient chemiluminescence reactions are thought to involve one or more electron transfer steps and chemiexcitation is believed to occur by radical annihilation. A brief introduction to the general principles of light production and the main known chemiexcitation mechanisms will be given here. Subsequently, recent results on the mechanistic elucidation of efficient chemiluminescence systems, as the peroxyoxalate reaction, the induced decomposition of phenoxy-substituted 1,2-dioxetanes and the catalyzed decomposition of new a-peroxylactones will be discussed.Keywords: chemiluminescence; excited states; organic peroxides. HISTÓRICO DAS REAÇÕES QUIMILUMINESCENTESA quimiluminescência ou, em outras palavras, o processo de emissão de luz como produto ou um dos produtos de uma reação química, é um dos fenômenos mais exuberantes da Química, ao mesmo tempo em que é um dos mais incompreendidos do ponto de vista do "como". Como uma reação química é capaz de "acender", uma vez que certos reagentes foram misturados? Tal tipo de reação ainda pode ocorrer em organismos vivos, sendo atribuído o nome de bioluminescência, fenômeno esse que foi capaz de atrair a atenção do próprio Aristóteles, que descreveu a observação de uma "luz fria" emitida por vaga-lumes.1 Inclusive, foram os próprios gregos os responsáveis por dar o nome de "vaga-lume" aos insetos que aparentavam ser faíscas perambulando noite adentro. 1Mesmo sabendo que observações da emissão de luz a partir de reações e seres vivos são tão antigas, não há informações acerca de quem descobriu tais eventos, ou mesmo aonde. Sabe-se, entretanto, que Wiedemann foi o primeiro a reportar de maneira documentada uma definição para quimiluminescência: "Das bei chemischen Prozessen auftretende Leuchten würde Chemilumineszenz genannt", 2 o mesmo proferiu em 1888, que pode ser traduzido como "a emissão observada durante processos químicos deve ser chamada de quimiluminescência". Wiedemann propôs tal classificação utilizando como base o trabalho realizado por Radziszewski, mais de uma década antes, que observou uma intensa emissão de luz proveniente da autoxidação da lofina (2,4,5-trifenilimidazol, 1, Esquema 1), sendo que tal transformação não ocorria quando o aquecimento era realizado na ausência de oxigênio.3 Importante notar que é na publicação de Wiedemann que o mesmo propõe uma diferenciação entre a quimiluminescência e o fenômeno de emissão de luz devido a um aumento de temperatura, a incandescência, um processo físico, não químico, decorrente da emissão de radiação pelo corpo negro.
Total phenolic, flavonoid and mineral contents and antiradical activity are usually used as a measure of propolis extract quality. The purpose of this study was to compare the quality of propolis extracts obtained with different solvents such as water, ethanolic solutions (30, 70, 95%, v/v in water) and edible vegetable oils (canola and soybean). LC-MS was used to identify constituents of the extracts. Antiradical activity was assayed using chemiluminescence from the luminol/hemin/H 2 O 2 /CTAB system and the DPPH test. Both antiradical assays were strongly correlated (r = -0.97). Principal Component Analysis indicated positive correlations for phenolics, flavonoid levels and antiradical activity showing that all phenolic compounds are important for the scavenging activity of Brazilian propolis. The extract obtained with ethanol 30% v/v had the highest antiradical activity mainly due to its high content of dicaffeoylquinic acids. Efecto del solvente de extracción en la actividad antirradical de los extractos obtenidos de propóleos ResumenEl total de compuestos fenólicos, flavonoides, minerales y la actividad antirradical son parámetros usados comúnmente como medida de la calidad de extractos de propóleo. El objetivo de este estudio fue comparar la calidad del extracto de propóleo obtenido con diferentes disolventes como agua, disoluciones etanólicas (30, 70, 95%, v/v en agua) y aceites vegetales comestibles (Canola and Soya). LC-MS fue utilizada para identificar constituyentes de los extractos. La actividad antirradical fue evaluada a partir de la quimioluminiscencia del sistema luminol/hemina/H 2 O 2 /CTAB y por el ensayo del DPPH. Estos dos ensayos se mostraron fuertemente correlacionados (r = -0.97). El analice de los componentes principales indicó correlaciones positivas entre las cantidades de fenólicos, flavonoides y la actividad antirradical mostrando que todos los compuestos fenólicos son importantes para esta actividad del propóleo brasileño. El extracto obtenido con 30% de etanol presentó la mayor actividad antirradical, principalmente debido al contenido elevado de ácidos dicafeoilquínicos.
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