Durch Reaktion der Benzofurane (I) mit Epichlorhydrin in NaOH entstehen die entsprechenden O‐2,3‐Epoxypropyl‐Derivate, aus denen mit Aminen die Titelverbindungen (II) erhalten werden.
Ausgehend von den Verbindungen (II), dargestellt durch Halogenierung der Hydroxyketone (I), werden durch Reaktion mit den Chloralkylaminen (III) oder Tosyloxyalkylaminen (V) die Titelverbindungen (IV) synthetisiert; auf einem dritten Weg werden mit den Dibromalkanen (VI) zunächst die Derivate (VII) dargestellt, aus denen durch entsprechende Aminolyse dann die Benzothiophene (IV) erhältlich sind.
Das Anisol (I) wird mit dem Phenacylbromid (II) zu dem Derivat (III) kondensiert, dessen Cyclisierung mit Polyphosphorsäure (PPA) in siedendem Benzol das Benzofuran (IV) liefert, das durch Erhitzen mit Pyridinhydrochlorid zu dem Phenol (V) demethyliert wird.
Titelverbindungen vom Typ (I)‐(IV) wurden nach Literatur‐Metho‐ den synthetisiert und auf ihre β‐ und /oder α‐antiadrenergischen Eigenschaften ‐ in Beziehung zu den Strukturen ‐ untersucht.
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