Die Aminierung des Dihydrothiouridins (II) in Methanol liefert unter gleichzeitiger Desacetylierung das ungeschützte Dihydrocytidin (I), während in Dioxan nur die Verbindung (III) entsteht.
Die (nach Literaturmethoden zugänglichen) Penicillosäureamide (I) bzw. (III) isomerisieren sich thermisch zu den Epimeren (II) bzw. (IV); bei längerem Erhitzen oder bei höherer Temp. (in Xylol) wird aus jedem Epimeren ein Gemisch aller 4 Epimeren erhalten.
Thio-analogues of 5.6-dihydrouracil and its methyl derivatives (I) showed characteristic reactivities towards nucleophiles, yielding ureas (11), carbarnates (IV), and dimethoxy-derivatives (VI), when treated with methoxide ion. These reactions are affected by the nature and position of the substituents in the dihydropyrimidines.THIS report is related to studies on the metabolic pathway and chemical transformations of thio-analogues of 5,6-dihydrouracil$ and its methyl derivatives. Thioanalogous of dihydropyrimidines are of particular interest because of their possible role as anticarcinogens and antagonists in bacterial growth, especially in view of the discovery of 5,6-dihydro-and 4-thio-uridylic acids in s-RNA.The thio-analogues of 5,6-dihydrouracil and its methyl derivatives (I) * showed characteristic reactivities towards nuc1eophiles.l The reactions are conveniently studied with methoxide ion; the ease with which the rings open, i.e. the ease with which nucleophilic addition takes place, is greatly affected by the nature and position of substituents. N & b M / In the reactions of 5,6-dihydro-2-thiouracil (I; R1 = R2 = H, X = S, Y = 0) and its 3-methyl derivative (I; R1 = H, R2 = Me, X = S, Y = 0) with methoxide ion, cleavage takes place at the 3,4-positionJ yielding N-(2-methoxycarbonylethyl) thiourea (I1 ; R2 = H) and
Während bei der Einwirkung von A020 auf die epimeren N‐unsubstituierten Säuren (Ia) bzw. (IIa) jeweils ein Racemat des Thiadiazabicyclooctanons (IIIa)/(IVa) entsteht (infolge Epimerisierung zwischen (Ia) und (IIa)), werden aus den epimeren N‐Acylderivaten (Ib), (Ic) bzw. (IIb), (IIc) die optisch aktiven Enantiomeren (IIIa), (IIIb) bzw. (IVa), (IVb) gebildet, wobei im ersteren Fall zunächst eine Epimerisierung am C‐4 zu (Va), (Vb) eintreten muß (da eine Cyclisierung zum Ketopiperazinring nur von einem cis‐Isomeren aus erfolgen kann).
Umsetzung des Tetraketons (I) mit Pb(OAc)4 gibt anstelle der auch erwarteten Dehydracetsäuren (IX) bzw. (X) nur deren Analoga (II) und (III) , die Weiter zum Pyron(IV), zum Triketon (V) und zum Dion (VI) umgesetzt werden.
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