Desoxycorticosteron (I) reagiert über das Acetal (II) mit mono‐Perphthalsäur zu den Epoxiden (IV) und (VI), von denen letzteres mit Methylmagnesiumjodid und folgender Verseifung zum Methyl‐pregnan‐diol‐dion (VIII) umgesetzt wird.
In order to determine the influence of a 6alpha-methyl group activity, the 6alpha-methyl derivative of digitoxigenin 3-acetate 14 was prepared and pharmacologically tested in comparison with digitoxigenen 3-acetate. The synthesis of 6alpha-methyldigitoxigenin 3-acetate (14) was performed starting from 21-hydroxy-4-pregnene-3,20-dione (1). According to the cardiac activity determined on guinea-pig isolated heart and by slow infusion in the cat, the 6alpha-methyldigitoxigenin 3-acetate (14) is not more active than digitoxigenin 3-acetate.
Die aus Phthalsäureanhydrid (Ia) oder dem Imid (Ib) und den Aminosäuren (II) erhaltenen Derivate (IIIa) werden über die Säurechloride (IIIb) durch Umsetzung mit Digitoxigenin (IV) und anschließende Hydrazinolyse in die Digitoxigenin‐3β‐aminosäureester (V) übergeführt, die mit Säurechloriden (VI) bzw. Glucose (VIII) oder Rhamnose (IX) in die N‐substituierten Ester (VII) bzw. (X) umgewandelt werden.
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