Pyrazolines and pyrazoles are common and important motifs of pharmaceutical agents and agrochemicals. Herein, the first electrochemical approach for their direct synthesis from easily accessible hydrazones and dipolarophiles up to decagram scale is presented. The application of a biphasic system (aqueous/organic) even allows for the conversion of highly sensitive alkenes, wherein inexpensive sodium iodide is employed in a dual role as supporting electrolyte and mediator. In addition, mechanistic insight into the reaction is given by the isolation of key step intermediates. The relevance of the presented reaction is underlined by the synthesis of commercial herbicide safener mefenpyr‐diethyl in good yields.
Pyrazoline und Pyrazole sind häufige und wichtige Bestandteile vieler Pharmaka und Agrochemikalien. Diese Arbeit zeigt den ersten elektrochemischen Ansatz zu deren direkter Synthese aus leicht zugänglichen Hydrazonen und Dipolarophilen bis in den Dekagrammbereich. Die Anwendung eines zweiphasigen Systems (wässrig/organisch) ermöglicht auch die Umsetzung hochempfindlicher Alkene, wobei kostengünstiges Natriumiodid gleichzeitig als Leitsalz und Mediator eingesetzt wird. Darüber hinaus wurden entscheidende Zwischenstufen isoliert, die einen Einblick in den Reaktionsmechanismus geben. Die Relevanz der vorgestellten Reaktion wird durch die Synthese des kommerziellen Herbizidsafeners Mefenpyr-Diethyl in guter Ausbeute unterstrichen.
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