. Can. J. Chem. 58,2329Chem. 58, (1980. The reactions of benzeneselenenyl chloride with three derivatives of tricycI0[4.2.2.0~.~]deca-3,7-diene have been investigated in four solvent systems: methylene chloride, acetic acid, acetic acidILiClO,, and methanol. Under conditions of kinetic control only products of exo-anti attack upon the cyclobutene moiety are isolable when the solvent system is methylene chloride or acetic acid. This observation also holds in acetic acid/LiC104 except in the case of dimethyl tricycl0[4.2.2.O~,~]deca-3,7,9-triene-7,8-dicarboxylate where the major product is that of cross-bonding with solvent incorporation. In methanol products of solvent incorporation, transannular cross-bonding and lactonization (where poss~ble) are observed. A general mechanistic scheme is proposed to account for these observations in accord with earlier results for the analogous arenesulphenylations. Chem. 58,2329Chem. 58, (1980. On a etudie la reaction du chlorure de benzkneselenyle avec trois derives du tricycl0[4.2.2.0~~~]decadikne-3,7 dans 4 systkrnes de solvant: le chlorure de methylkne, I'acide acktique, I'acide acetique/LiCIO, et le methanol. Dans des conditions de contrBle cinetique, on n'a isole que les produits resultant de I'attaque exo-anti sur le noyau cyclobutkne dans le chlorure de methylkne ou I'acide acktique. Cette observation vaut egalement pour le sysdme acide acetique/LiCIO, a I'exception du tricycl0[4.2.2.0~.~]-decatriene-3,7,9 dicarboxylate-7,8 de dimithyle ou le produit principal est celui qui est reticule avec incorporation de solvant. Dans le methanol, on observe la formation de produits incorporant le solvant, de produits rkticules de f a~o n transannulaire et de produits , lactonises (si il y aformation). On propose un mecanisme general qui tient compte a la fois de ces observations ainsi que des rksultats