We reported herein the regio-and stereoselective synthesis of α-methylene-β-lactams via a 4-exo-dig-cyclization of N-benzyl-N-methyl-propiolamides catalyzed by a base. The experimental evidence suggests that this transformation proceeds via a concerted ionic cyclization with a carbon nucleophilic addition to the carbon-carbon triple bond, followed by protonation of the vinyl species promoted by tert-butanol. The obtained αmethylene-β-lactams were suitable substrates for the Heck coupling conditions affording the corresponding products via carbon-carbon bond formation.
Ueber die Halogenalkylate der Oxychinoline nnd iiber Zersetznng derselben dnrch Alkali nnd dnrch Silberoxyd ; A. Claus und H. Howits. von I n unserer letzten Mittheilung uber die E a l o g e n a l k y l a t e des p-O x y c h i n o l i n s l) hatten wir hervorgehoben, voii welcher Wichtigkeit fur die Umsetzung dieser Verbindungen die Stellung ist, welche d a s H y d r o x y l einnimmt, und bei dieser Gelegenheit hatten wir S. 517 direct die Vermuthung ausgesprochen, dass die H a l o g e n a l k y l a t e des m-Oxychinolins sowohl, wie die derjenigen Oxyisochinoline, welche ihr H y d r o x y l an einer p-S t e l l e d e s B e n z o l r i n g e s gebunden enthalten, auch bei der Zersetzung d u r c h A l k a l i e n q u a t e r n a r e Ammoniumhydroxyde liefern wurden. Diese Voraussetzung hat sich , wie die folgenden Mittheilungen zeigen, in d e r T h a t vollkommen b e s t a t i g t. Von A. Claus und C. Massan. Das zu unseren Versuchen dienende m-Oxychinolin ist von C. M a s s a n aus dem (synthetisch aus m-Nitranilin gewonnenen) m-N i tr o chin olin uber die A mid o v e r b i n dun g3), I) Dieses Journ. [2] 43, 505.
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