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Aus Kulturen von Aspergillus duricaulis wurden 19 hochsubstituierte Phthalide und Chromanole isoliert und in ihrer Struktur aufgeklart. Bei 12 dieser Metaboliten handelt es sich um bisher noch nicht beschriebene Substanzen. Die antibiotische Aktivitat einiger dieser Metaboliten ist offensichtlich an das Vorliegen einer 4-Formylphthalid-Gruppierung geknupft. Metabolites from Microorganisms, XXX '). -Phthalides and Chromanols from Aspergillus duricaulisFrom cultures of Aspergillus duricaulis 19 highly substituted phthalides and chromanols were isolated and their structures elucidated; among these metabolites are 12 hitherto unknown compounds. The antibiotic activity of some of these metabolites obviously is connected to the presence of the 4-formylphthalide group.Die Auffindung von zwei antibiotisch aktiven Metaboliten aus Kulturen von Aspergillus duricaulis') hat uns zur eingehenden chemischen Untersuchung dieser Fermentationsansatze veranlaDt. '(Sber die Isolierung einiger hochsubstituierter neuer Chromanole wurde inzwischen bereits in einer kurzen Mitteilung berichtet '). Im folgenden sollen diese Ergebnisse sowie weitere Befunde ausfuhrlich mitgeteilt werden: Durch Kombination chromatographischer Trennmethoden an verschiedenen Sorbentien (s. Abb. 1, exp. Teil) konnten wir neben Cyclopaldsaure (1) und den 3-0-Alkylcyclopolsauren (2 a, b ) ' ) und 7 3, sowie den kurzlich beschriebenen Chromanolen 3 -6 3, elf weitere Verbindungen isolieren. 1 und 2 waren friiher bereits als Trager der antibiotischen Wirkung der Kulturansatze erkannt worden4).Die Strukturermittlung der Metaboliten stutzt sich auf spektroskopische Untersuchungen in Kombination mit geeigneten chemischen Umwandlungen. Alle isolierten Verbindungen, die zum Teil bisher noch nicht beschrieben sind, enthalten das Phthalid-Gerust. Daruber hinaus kann man sie in drei Gruppen einteilen. Gruppe I Phthalide, die an C-3 keine Substituenten tragen. Fur die an C-3 unsubstituierte Phthalidgruppierung sind vc=o = 1765 cm-' und BCH2 um 5.2 ppm charakteristisch.

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