The electronic “umpolung” of the title compound 1 to the dianion 2 is achieved by the uptake of four electrons from potassium in THF. Although the ring skeleton of the 18π 1 deviates significantly from planarity because of the streric requirements of the four selenium atoms, the new macrocycle fulfils the NMR criteria for aromaticity.

Die „elektronische Umpolung”︁ der Titelverbindung 1 zum Dianion 2 gelingt durch Aufnahme von vier Elektronen bei der Einwirkung von Kalium in THF. Obwohl das Ringgerüst des 18π‐Dikations 1 wegen des Raumbedarfs der vier Selenatome beträchtlich von der Planarität abweicht, erfüllt der neue Makrocyclus das NMR‐Kriterium für Aromatizität.magnified image